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A. BOUTLEROW, 
probable, que la faiblesse des propriétés acides de cette substance s'explique par la pré- 
sence dans sa molécule d'un radical alcoolique tertiaire uni au groupe carboxylique direc- 
tement ou par l'intermédiaire du groupe CH,. En ce qui concerne la formule détaillée, 
qu'auparavant j'ai présumé être celle de l'acide améthenique de M. Schneider, cette for- 
mule ne peut être vraie, car en la donnant j'ai supposé — de même que M. Schneider et 
M. Richter — que c'est le pseudopropyléthylène et non pas le triméthyléthylène qui sert 
à la production du diamylène. 
L'oxydation du diamylène a été exécutée dans mon laboratoire par M. Pawlow, dont 
le but exclusif était de comiiarer l'acide améthenique de M. Schneider à l'acide pseudo- 
prop^le-diméthylacétique préparé par la voie synthétique. En tâchant d'obtenir l'acide 
améthenique et ses sels à l'état suffisamment pur et avec les propriétés constantes, M. 
Pawlow a rencontré des difficultés et pour les surmonter il a dû préparer une quantité 
relativement grande de cet acide. C'est alors qu'après plusieurs essais, il est arrivé à la 
conviction que l'acide améthenique de M. Schneider présente un mélange d'au moins 
deux acides différents, ce qui est en concordance parfaite avec les résultats, que, j'ai obtenus 
en oxydant l'isodibutylène. Alors, ayant en vue ces résultats et utilisant les produits qu'il 
avait sous les mains, M. Pawlow s'est assuré que le diamylène, comme l'isodibutylène, 
fournit entre autres, en s'oxydant, de l'acétone ordinaire, et que le produit désigné par M. 
Schneider sous le nom de l'oxyde de diamylène se comporte vis-à-vis le sodium d'une 
manière tout-à-fait semblable à celle, que j'ai observée pour l'acétone C7H14O. Au moyen 
de plusieurs distillations fractionnées de l'huile neutre, obtenue par l'oxydation du diamy- 
lène, M. Pawlow parvint à isoler un produit bouillant de 190 à 195° et non à 180—190°, 
comme M. Schneider a pensé l'avoir trouvé pour son oxyde de diamylène. Toutes ces' 
observations de M. Pawlow confirment l'analogie parfaite du diamylène et de l'isodibuty- 
lène; elles prouvent en même temps que les résultats publiés par M. Schneider ne sont 
pas exacts. 
En admettant que la formation du diamylène a lieu aux dépens d'une molécule de 
triméthyléthylène et d'une molécule d'éthyldiméthylcarbinol , en vertu de la réaction 
CgHioO C5H10 = C10H20 -♦- H2O, et que, par conséquent, le diamylène renferme le ra- 
C H 4 
dical alcoolique tertiaire ,-4тт\ ^C=C5H,i, on devra attribuer au diamylène une des trois 
formules détaillées suivantes: 
1. 
2. 
3. 
CH3-C-CH3 
CH3-C-CH3 
СНз-С=СН-СНз 
C-CH, 
CH 
CH. 
C5H 
-11 
CH2 
C5H 
11 
11 
