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se tulla la mia allenzione. Due cose mi colpirono specialmente, la impossibilità cioè 
di estrarre dalla benzoil-imido-cumarina l'acido corrispondente e quel modo particolare 
di condensazione per mezzo dell'azoto che l'A. suppone, più che non dimostri, nei com- 
posti ottenuti, e che si crede in diritto di stabilire come di regola nelle condensazioni 
fra aldeidi ed amido-acidi. 
Credetti perciò necessario riprendere e variare le sperienze del Signor Fiòchi: 
le pagine seguenti contengono i risultati da me ottenuti. 
III. 
RELAZIONE DELLE ESPERIENZE 
1° Condensazione dell' aldeide salicilica con V acido ippurico. 
Ponendo piena fede nella esaltezza delle esperienze del Sig. Fiòchi , io non pensai 
dapprima di ripeterle, ma cercai piuttosto di trovare una nuova via onde arrivare par- 
tendo dagli slessi composti a prodotti di condensazione di tipo normale, nei quali cioè 
l'azoto non prendesse parte alla condensazione. 
Sapendo quanto facilmente avvengono le condensazioni fra aldeidi ed acidi, al- 
lorquando questi ultimi si impiegano allo stato di sale sodico, io pensai di ricorrere a 
simile ripiego. 
Misi dunque a reagire grammi 30 d' ippurato sodico secco con grammi 20 di 
aldeide salicilica e gr. 70 di anidride acetica, scaldando per ^/^ ora in apparecchio a 
riflusso: il sale si sciolse subito. II prodotto della reazione lo trattai con acqua bollente 
e la parte solida separatasi la cristallizzai frazionatamente dalla benzina. Non riuscii 
ad estrarne che della benzoil-imido-cumarina , ma siccome regnava nella mia mente 
il dubbio sulla impossibilità di ottenere da quest'ultima l'acido corrispondente, comin- 
ciai a cimentarla in vario modo colle soluzioni alcaline. Trovai così che sciogliendone 
alquanto in una soluzione calda di idrato potassico, dalla soluzione acidulata precipitava 
una nuova sostanza cristallizzabile dall'alcool, fusibile verso 185" con svolgimento di 
gas e solubile nei carbonati alcalini con svolgimento di CO^. 
Questo fatto mi sorprese enormemente, comecché in aperta contradizione con quanto 
è detto da Fiòchi, onde io mi affrettai a ripetere l'esperienza ma, non avendone la 
prima volta ben fissate le condizioni ne avvenne, che, malgrado numerose prove, non mi 
riuscisse più per qualche tempo la trasformazione della benzoil-imido-cumarina nel- 
l'acido pf. 185"^. Ciò mi fece venire per un momento alla conclusione (erronea come 
appresso vedremo), che l'acido da me ottenuto non fosse derivato dalla cumarina , ma 
da qualche altra sostanza che con essa simultaneamente si formasse nella reazione fra 
l'aldeide salicilica e l' ippurato sodico. 
Onde assicurarmi di ciò, io feci un'altra preparazione: impiegai questa volta il 
sale ben polverato e scaldai il tutto, in una fiola aperta, blandamente sino a che il sale 
si cominciasse a sciogliere. La reazione una volta avviata va da sè con forte efferve- 
scenza, e si può cessare lo scaldamento. Versando il prodotto ancora fluido nell'acqua, 
esso vi si rappigliò e divenne solido e di color giallo chiaro; spremuto fra carta e lavato 
con poco alcool, fuse verso 130°; sciolto a caldo in soluzione di idrato potassico al IO*/, 
