— 7 — 
per la quale si richiede 
7o C 72,30 H 4,15 N 5,31 , 
trattasi adunque di un isomero della benzoil-imido-cumarina. 
Assicurato questo primo punto delle mie ricerche, io cominciai subilo uno studio 
comparato dei due isomeri, e prima che ogni altra cosa, esaminai accuratamente l'azione 
degli alcali su di esse. Ciò mi condusse ben presto alla scoverta di un fatto molto im- 
portante; le due sostanze, cioè, pur lenendo un diverso comportamento, finiscono col 
trasformarsi in un solo e medesimo acido; ecco i particolari delle esperienze: 
La benzoil-imido-cumarina si scioglie a freddo nelle soluzioni alcaline diluite e gli 
acidi la precipitano anche dopo molli giorni in gran parte inalterala. Trattandola in- 
vece con una soluzione alcalina mollo concentrata, ad esempio una soluzione di idrato 
potassico al 50 Vo > cose procedono diversamente. 
La sostanza comincia collo sciogliersi a freddo in gran parte, senza svolgimento 
di ammoniaca, e se non si è usato un eccesso di soluzione potassica, dopo uno o due 
giorni si trovano al fondo del recipiente delle croste cristalline formate da una nuova 
sostanza: il composto potassico della benzoil-imido-cumarina di composizione analoga 
a quello della cumarina ordinaria. 
La sostanza lavata rapidamente con alcool e poi seccata alla stufa a 100", ha dato: 
sostanza gr. 0,3395 SO,K, gr. 0, 1675 K 7o 22,09 
). 0,544 ' » 0,280 22,78, 
mentre per C^^H^^OgN + 2K0H, si calcola 
Vo K=20,69. 
La differenza fra il valore trovato ed il calcolato trova la sua ragione nella diffi- 
coltà di lavare bene il composto senza determinarne la dissociazione. 
L'acqua decompone il composto potassico separandone la benzoil-imido-cumarina. 
Se invece di raccogliere il composto polassico si lascia ancora a sè la soluzione sino a 
che il liquido comincia ad odorare sensibilmente di ammoniaca, poi si allunga con acqua 
e si acidula con acido cloridrico, questo precipita una sostanza che è completamente 
solubile a freddo nelle soluzioni dei carbonaii alcalini con svolgimento di acido carbo- 
nico (ammenocchè non contenga delle piccole quantità di benzoil-imido-cumarina inal- 
terata) e che fonde verso 185° con effervescenza. 
La trasformazione della benzoil-imido-cumarina nel nuovo acido può avvenire piiì 
o meno rapidamente a seconda la temperatura dell'ambiente: in inverno con una tem- 
peratura oscillante attorno ai 10 gradi essa richiede quasi otto giorni, ma in està con 
una temperatura fra i 20-30'^ può compiersi anche in 24 ore. Resta così dimostrato 
che, malgrado le recise affermazioni di Fiòchi in contrario, la benzoil-imido-cuma- 
rina può in opportune condizioni trasformarsi nell' acido corrispondente. Se poi l'azione 
dell'idrato polassico si protrae di troppo, si ha abbondante svolgimento di ammoniaca 
e formazione di acido benzoico con distruzione dell'acido dapprima formato. 
