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Messo così fuor di dubbio che l'anidride pf. 160* non esiste e che nella reazione 
fra l'aldeide salicilica e l'acido ippurico si formano due composti isomeri derivanti am- 
bedue dal medesimo acido, io passai ad esaminare parlicolarmenle il modo di forma- 
zione dei due isomeri, sia dal lato qualitativo che quantitativo. Ciò mi condusse ad una 
serie di esperienze anch'esse feconde di risultati, che io esporrò qui in parte per 
esleso ed in parte riassumendole. 
Io studiai specialmente dapprima l'influenza delle variazioni nelle quantità rela- 
tive delle singole sostanze reagenti, e mi accorsi ben presto che l'aldeide salicilica e 
r ippurato sodico non esercitavano se tenuti in eccesso o in difetto alcuna influenza sul- 
r andamento della reazione, ma che questo dipendeva esclusivamente dalla quantità di 
anidride acetica impiegata. 
Tolgo dal giornale delle mie esperienze alcuni esempii che illustrano in modo 
chiarissimo l'influenza dell'anidride acetica sall'andamento della reazione. 
l." Ippurato sodico gr. 25 (1 molecola), aldeide salicilica gr. 15(1 mol.), 
anidride acetica gr. 12,6 (1 mol.). La mescolanza fatta in fiola aperta si scaldò blanda- 
mente a bagno d'amianto, avendo cura di agitare continuamente la massa sino a che si 
fosse liquefatta (25 o 30 minuti in tutto). Non si ebbe alcuna effervescenza o svolgi- 
gimento di vapori. Il prodotto della reazione si versò in mezzo litro di acqua fredda, 
dove si sciolse in gran parte. La parte insolubile era poca e si mantenne semifluida per 
molto tempo, perchè conteneva alquanta aldeide salicilica: raccolta, spremuta al tor- 
chio e pesata era circa 5 grammi e fondeva verso 160-165°. 
La soluzione acida fu evaporata a secchezza a b. m. per scacciare tutto l'acido ace- 
tico; il residuo solido sciolto in poca acqua diede con HC/ un abbondante precipitato, 
che raccolto, lavato e seccato pesava grammi 22, ed era dell'acido pf. 185° misto a 
molto acido ippurico. 
2." Ippurato sodico grammi 25 (1 mol.), anidride acetica gr. 20 (1 mol. e Va)- S' 
eseguì la reazione come sopra; la parte insolubile pesava circa 9 grammi e fondeva 
fra 140 e 160°; l'acido ottenuto pesava grammi 18. 
Queste due esperienze sono decisive; esse ci dimostrano che il prodotto imme- 
diato della condensazione fra l'aldeide salicilica e l'acido ippurico non è un'anidride 
o una cumarina come sostiene il Sig. Fiòchi, ma bensì lo slesso acido pf. 185° già da 
me tante volte citalo e dal quale [)oi derivano i due isomeri, cioè la benzoil-imido-cu- 
marina ed il composto giallo fusibile a 154-155°. 
Le slesse esperienze ci dimostrano come un eccesso di anidride acetica trasformi 
l'acido dapprima prodotto nei due derivati isomeri; infatti nella prima esperienza la 
parte insolubile è solo cinque grammi, mentre nella seconda crescendo la quantità di 
anidride acetica essa sale immediatamente a nove, diminuendo invece la quantità di aci- 
do otienulo. 
Aumentando ancora la quantità di anidride acetica, diminuisce rapidamente la 
quantità dell'acido ed aumenla invece quella della parte insolubile; nell'istesso tempo 
però il rendimento complessivo della reazione diviene scarso, poiché l'eccesso dell'ani- 
dride acetica causa una reazione mollo energica con parziale distruzione del prodotto 
formatosi. 
Così, ad esempio, in una preparazione fdlta con 124 grammi di ippurato sodico, 80 
grammi di saldeide alicilica e 200 grammi di anidride acetica, si ebbe vivissima efFer- 
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