quelli di ciascuna coppia Tuno nell'altro, mancano le reazioni, che nettamente per- 
metterebbero prescegliere la formula spaziale. 
Nella serie cinnamica i composti cumarici 
cn. cjifiu 
. W ' ' 
cu . COOH 
a simiglianza degli acidi bibasici, sono atti a dare anidridi interne per elimina- 
zione di acqua tra l'ossidrile fenico ed il carbossilico. E questa proprietà è tanto 
caratteristica che sono a preferenza queste anidridi, le cum arine che si ottengono. 
Gli acidi corrispondenti pare siano instabili , perchè quando ad esempio la cuma- 
rina o per fusione con potassa, o in altro modo si trasforma in acido cumarico , 
questo non rida l'anidride, perciò deve considerarsi come l'isomero centrosimme- 
trico dell'acido cumarico sconosciuto corrispondente all'anidride, al quale spette- 
rebbe quindi la formula pianosimmetrica. 
Ma rari gli esempi , imprecise le deduzioni , che permettevano i composti della 
serie cumarica riguardo le stereoisomerie. Furono perciò di gran luce le ricerche 
fatte con felice risultato prima sugli alogeni derivati dell' acido cinnamico dal 
Michael, dal Roser e da altri, poi sull'acido cinnamico stesso dal Lieber- 
m a n n . Risultò da esse che questo acido potesse esistere in due formule isome- 
riche 
n.C.C.H, H.C.C.H, 
I! Il 
COOH.C.H H.C. COOH 
e all'acido f. a 68°, che fu detto allocinnamico, fu assegnata la formula pianosim 
metrica, tenuto conto della sua preparazione per sintesi dall'acido fenilpropiolico. 
A confermare questa teoria valsero le mie ricerche sugli acidi fenilnitrocin- 
namici e sui fenilcinnamici. 
Colla sintesi del Per k in, facendo cioè bollire alfatoluato sodico con cia- 
scuna delle tre aldeide nitrobenzoiche e con aldeide benzoica ho ottenuto gli acidi 
fenilortonitrocinnamici, fenilmetanitrocinnamici, fenilparanitrocinnamici e fenilcin- 
namici in due forme isomeriche ')• 
Un acido f. o. n. cinnamico, cristallizzato nel sistema triclino in prismi ret- 
tangolari corti simili a romboedri , giallo paglini trasparenti e splendenti , fon- 
deva a 195-6°; mentre l'altro che fu in piccola quantità isolato nelle porzioni più 
solubili cristallizza nel monoclino in prismi corti compressi giallo paglini traspa- 
renti e splendenti f. a 146-7°. Così nella preparazione degli acidi f. m. n. cinna- 
mici coir isomero f. a 181° e cristallizzato nel triclino in prismi molto allungati, tal- 
volta geminati giallo paglini splendenti e trasparenti, si trovava mischiato l'altro 
che f. a 195-6° e si presenta bianco, in aghi setacei, con splendore sericeo. Questo 
anche più solubile venne separato dal primo per mezzo del sale di magnesio. 
Due isomeri si ebbero nella serie para l'uno f. a 214° in aghi paglini sotti- 
») Qazz. Chim. , tomo XXV, part. I; tona. XXVII, part. II. 
