legami di differente natura. Ecco in tal modo spiegato l'influsso indebolente 
che il carbonile esercita sulla parte di molecola vicinale; questo influsso - 
che può notarsi specialmente nel caso di attacco d' idrogeno ai doppi legami ') 
(idrurazione) — non si arresta solo al caso di doppi legami direttamente legati 
al complesso >C = 0, ma è rilevabile anche sugli atomi legati al C in posi- 
zione <* . i quali atomi sono assai mohili e proclivi a scambi con altri atomi 
o gruppi atomici. 
I doppi legami lontani dal carbossile, viceversa, non addizionano che sotto 
agenti assai energici: è così che la idrurazione dell'acido oleico si effettua chi- 
micamente solo con fosforo ed acido iodidrico, e che l'etere etilico dell'acido 
undecilenico, solo se condotto c^m idrogeno su nichel ridotto a caldo dà l'etere 
uudecanico r ). 
Oltre all'azione di influenze reciproche di doppi legami vicinali — sistemi 
coniugati — devono però chiamarsi spesso in giuoco inlluenze che riposano sul 
carattere elettrochimico dei gruppi vicinali al legame doppio. A. v. Bàeyer 3 ) 
fa notare che la riduzione viene in generale influenzata in modo che se un 
gruppo negativo è presente l' idrurazione è facilitata, in caso contrario osta- 
colata. 
Così l'acido acrilico vien facilmente ridotto ad acido propionico, l'acido 
fenilacrilico che contiene un residuo negativo è anche facilmente ridotto, mentre 
che l'acido metilacrilico (crotonico), il quale contiene un residuo positivo viene 
solo lentamente ridotto. 
Noi mostreremo coi risultati delle nostre ricerche che anche le idrurahi- 
lità relative degli acidi fumarico e maleico sono senza confronto maggiori di 
quelle dei corrispondenti metil-derivati (acidi mesa- e citraconico). 
Peraltro le idee attuali sull'influenza del carattere elettrochimico di gruppi 
atomici, sulla reattività di gruppi vicinali non sono del tutto chiare; l'HENRlCH 
mostrò che le reazioni che prima si spiegavano colla cosidetta natura negativa 
dei gruppi atomici, sono causate dal carattere non saturo di essi. 
*) VORLABHDRB, Annui. Ó20, GG, 1902. 
*) Dakzkns, Compt. Rena. 114, 329. 1907. 
Vi Liei). Ann. 251-2G4. 
