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Se le aldeidi, almeno quelle sperimentate (benzoica, nitrobenzoiche), si scal- 
dano per qualunque tempo a bassa o a elevata temperatura con l'anidride 
acetica, restano rispettivamente immodificate, o si combinano difficilmente (os- 
sibenzoiche). L'intervento di corpi atti a dare con l'anidride acetica soluzioni 
colloidali (P s 0 3 , S0 3 , PC1 3 , ZnCl, , FejO.,) determina la reazione nel senso che si 
formano i diacetati di benzilidene o loro derivati. L'acetato sodico, l'alfatoluato 
sodico possono, quando danno soluzioni colloidali, comportarsi in modo simile. 
Era stata già rilevata dal Hùbner, dal Geuther, dal Perkin ') la difficoltà 
di preparare il diacetato di benzilidene da aldeide benzoica e anidride acetica. 
Pel medesimo prodotto il Nef ") ricorse all'addizione dell'acido acetico alla 
mescolanza di anidride e aldeide riuscendone ad avere un rendimento di 25°/ 0 . 
La spiegazione che dà il Nef, che sarà ricordata in seguito, sull'influenza eser- 
citata dall'acido acetico, non regge dopo quanto si è trovato, le cause devono 
ricercarsi in un ordine di reazioni assai più generali: quelle determinate dai 
corpi colloidali. 
La presenza di acido acetico glaciale non ha per nulla favorito la sintesi 
degli acetati di nitrobenzilideni , né è risultato che l'acido acetico in anidride 
acetica desse soluzioni colloidali. 
Per l'anidride acetica scaldata senza intervento di altro corpo con le tre 
nitrobenzaldeidi : orto, meta e para si ha in massima parte aldeide immodifi- 
cata, con tracce di acidi non saturi per l'orto ed il meta, pel para il rendi- 
mento di acido paranitrocinnamico raggiunge il 4°/ 0 della teoria. 
Sostituendo all'anidride acetica ordinaria quella precedentemente trattata 
con Pj0 3 e filtrata anche raggiungendo 140 u le tre aldeide si combinano con 
l'anidride dando i diacetati; solo pel para si hanno tracce di acido paranitro- 
cinnamico corrispondenti al 0,7 "/„ del rendimento teorico. 
t 
Lo stesso avviene con l'aldeide benzoica, con anidride acetica ordinaria si 
riottiene l'aldeide incombinata, con l'anidride acetica colloidale per P 4 0 3 si ha 
il diacetato di benzilidene fondente a 4(>°; in nessun caso acido cinnamico, solo 
come è naturale si ritrova dell'acido benzoico nella soluzione sodica del pro- 
dotto della reazione. 
L'aldeide bollita per 3 ore con parti eguali di anidride acetica ed l /s dì 
acido acetico dette un rendimento scarsissimo del 5 % della teoria, forse per 
ragioni che non si possono determinare nelle esperienze del Nef si avevano 
soluzioni colloidali, che in queste esperienze non si ebbero. 
Aldeidi nitrobenzoiche e anidride fenilacetica 
Come per l'anidride acetica, si sperimentò per l'anidride fenilacetica. Si 
scaldò per 1 ore gr. 2,2 di anidride fenilacetica con ciascuna delle nitroben- 
zaldeidi nel rapporto di 1 anidride per 2 di aldeide a 140" l'orto aldeide che 
facilmente si altera, a 150-160" le altre due. 
') J. 415, 1867; A. 106, 251. 
*) A., 298, 277. 
