5 — 
mentre a quelle gialle dovrebbe nssegnarsi quella simmetrica: 
HC-C=0 
Il ^N-C'H'.OR 
! HC-C=0 
con la quale andrebbe d'accordo anche la loro volatilità. 
Come ho già accennato, queste due specie di immidi si difTerenziano netta- 
mente per il loro comportamento con gli alcali e cogli alcoolati alcalini. 
Infatti mentre le forme gialle si sciolgono in questi senz'altro, dando un liquido 
appena colorato in giallo, le bianche forniscono un'nitensa colorazione violetta (la 
p-ossifenilmaleinimmide solo rosso-sanguigna quando si bulla solida nell'alcolato), 
ed i protlotti colorali cosi ottenuti, opportunamente isolati e analizzali, corrispondono 
air unione di una molecola di immide con una di alcolato secondo la formola: 
C*H-0'N-C'H*. OR , C"H"'. OM' 
Questi prodotti sono analoghi a composti simili che ho già ottenuti per azione 
degli alcolati ed acetonati alcalini sulle immidi degli acidi cilraconico ed ilaconico 
Solamente in questi ultimi casi le immidi che danno cogli alcolati i composti 
violetti non sono bianche, ma colorate in giallo. La sublimazione degli acidi am- 
mici gialli in corrente di arjidride carbonica non é però la sola maniera di avere 
le immidi gialle volatili. 
Insieme al Dott. Marciano ho potuto anche ottenerle per disidratazione con ani- 
dride fosforica degli acidi ammici gialli, sospesi nel toluolo o nello xilolo, scaldali per 
mollo tempo direttamente od a bagno maria; ed è da notarsi che in questi casi l'ani- 
dridefosforica agisce in modo diverso dall'ossicloruro di fosforo e dal cloruro di acelile, 
dando principalmente le immidi simmetriche gialle invece delle isoimmidi bianche. 
L'anidride acetica che, in parte, agisce nello stesso modo sugli acidi ftalam- 
micl sostituiti, formando immilli gialle, scompone interamente gli acidi maleinammici 
in anidride maleica e nei derivati acetilici degli amminofenoli. 
Il caso della sua azione sopra questi acidi è particolarmente istruttivo, poiché 
mostra con quanta oculatezza bisogna procedere per non confondere la soluzione 
solida di una sostanza incolore nella colorala, colla colorazione dipendente dalla 
isomeria o dalla monotropia. 
Specialmente nel caso dell'acido p-etossifenilmaleinnamico la fenacetina ottenuta 
da diverse reazioni era sempre gialla ed il colore si manteneva della stessa inten- 
sità anche dopo due o tre cristallizzazioni dallo stesso solvente. 
L'ipotesi, abbastanza seducente, chequi si fosse formala la fenacetina e/ìo//ca: 
CH' c^^<->^^^'^' 
prevista dalla teoria, era avvalorala anche dal fallo che il color giallo della sostanza 
si accentuava fortemente con l'acido cloridrico, quasi scompariva un momcnlo prima 
della fusione e ricompariva nella sostanza fusa ed in quella risolidilicala. 
') Rend. Acc. Scienze fisiche e matematiche di Napoli, fase. 6, maggio 1^06 e lasc. 12, dicem- 
bre 1906; Gazzetta Chim. XXXVI b. 364 e 723. 
