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11. 
PARTE SPERIMENTALE 
1. Derivali maleinici e furaarici. 
(A. Piutti) 
A. Acidi ammici. 
a) Acido p-ossifenilmakinnmmico. 
OH 
HC— c';=N.C''H*.OH 
II 
HC— C=0 
Ìh 
Preparazione. Mescolando, anche all'oscuro, soluzioni aceloniche di p-ammino- 
fenolo, ottenuto scomponendo il suo cloridiato coi carbonati o coi bicarbonati alcalini, 
e di anidride maleica, si ottiene questo acido sempre colorato i[) bruno e mai di un 
bei giallo canarino come i corrispondenti derivati alchilici. Per ottenerlo tale bisogna 
procedere nel modo seguente : 
La quantità che corrisponde ad un peso molecolare di anidride maleica (gr. 5) 
si scioglie nel benzolo anidro, in cui rimane indisciolto un po' di acido che accom- 
pagna quasi sem[)re l'anidride e la soluzione si filtra rapidamente in altra di sollito 
di p-amminofenolo (gr. 5.6), preparalo di fresco per azione del solfito sodico sul 
cloridralo. 
Non occorre che lutto il solfilo sia disciollo nell'acetone, poiché bisognerebbe 
a questo scopo impiegare una quantità eccessiva del solvente; anche se esso si 
trova in massima parte sospeso nella soluzione benzol-acelonica, Unisce di sciogliersi 
colla prolungata ebollizione a ricadere e colla distillazione successiva al terzo, si 
ottiene un liquido limpido, coloralo in giallo bruno, da cui col rafTreddamento si 
depone I' acido maleinammico sotto forma di croste mammellonari o di rosette gialle 
pesanti, che si seccano nel vuoto o si conservano all' oscuro. 
Proprietà. Insolubile nell'acqua, pochissimo solubile, quasi insolubile, nell'etere 
e nel benzolo, discretamente solubile, specialmente a caldo, nell'etere acetico, acetone, 
e nell'alcool da cui per evaporazione spontanea si depone in croste gialle, costituite 
da fini aghi, che fondono a 182". Aggiungendo acqua calda alla soluzione alcoolica 
pure riscaldala, l'acido si depone col raffreddamento in prismetli giallo- verdastri, 
che imbruniscono alla luce. La soluzione acquoso-alcoolica, trattata con qualche 
goccia di cloruro ferrico non dà, né subilo né dopo mollo tempo, alcuna colorazione. 
