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è il comportamento chimico delle immidi asimmetriche a (VII) e p (Vili), che si 
ottengono per azione del cloruro di acetile o dell'ossicloruro di fosforo ') sugli acidi 
ammici I e II corrispondenti. Mentre le immidi simmetriche sono sostanze molto 
stabili e di carattere neutro o indifferente, le asimmetriche o isoimmidi sono general- 
mente poco slabili (tanto che quelle derivanti dall'ammoniaca non si possono ottenere 
allo stato libero) ed hanno un carattere basico, formando facilmente cloridrati per 
azione dell'acido cloridrico liassoso sulla loro soluzione eterea. Per il loro carattere 
poco stabile invece passano facilmente nei corrispondenti acidi ammici se si trattano 
con acido cloridrico acquoso, anche diluilo. 
In queste due serie di isoimmidi la menzionala influenza del melile dovrebbe 
esaltare la basicità della serie p rispetto a quella dell'», ma sinora non vi sono in 
proposilo osservazioni né d'indole quantitativa, nè qualitativa; noi abbiamo voluto 
preparare colla p-loluidina i quattro acidi ammici e le tre immidi rispondenti alle 
formole sopra citate, per approfondire lo studio dei caralleri chimici e Osici di questi 
isomeri in relazione alla loro costituzione, non trovandosi nella letteratura che scarsi 
dati in proposilo e non essendo stato sinora [)reparato alcun acido ammidato della 
formola IV. Ma più che da questo lato di carattere puramente speculativo, tale studio 
a noi interessava come fonte di criteri di anologia per decidere sulla simmetria o 
asimmetria di struttura di certi acidi bicarbossilici e delle loro anidridi. 
I caratteri fisici dei composti da noi preparati sono riassunti nella seguente 
tabella : 
Derivati 
p-tolilcanforammici 
Punto 
di 
fusione 
in soluzione 
alcoolica 
(fda 15«a200) 
20 
d 
Ma 
(trovato) 
Ma 
calcolato 
per 
C,H,0 
2Na 
(trovato) 
Acido a cis 
201 "-209" 
+ 49.5" 
1.1704 
138.2 
131.7 
6.5 
0.0245 
» a trans . . . . 
intorno 183" 
— 3.55" 
1.1872 
» p cis 
190"-196" 
— 64.0" 
1.2637 
» p trans .... 
intorno 189" 
— 13.7" 
Immide simmetrica 
189»- 190" 
— 24.5" 
1.2925 
124.7 
124.0 
126.3 
? 
0.0185 
0.0180 
131" 
+ ltì.7° 
1.2103 
132.0 
125.7 
6.3 
0.0208 
» p 
144°-146» 
+ 7.1° 
1.209 
Le rifrazioni molecolari Ma sono calcolate in base alla formola di GÌ ad sto ne, 
gli indici, per ragione di solubilità, determinati per l'acido a cis in soluzione di etere 
acetico, per l' immide simmetrica e per l'isoimmide a in soluzione benzenica. Si 
dovette rinunciare a delerminare la rifrazione dell'acido p cis per la sua scarsa so- 
lubilità, a temperatura ordinaria, nei comuni solventi. È notevole la differenza nel 
potere rifrangente e dispersivo tra l'immide simmetrica e la isoimmide; nella prima 
anzi la rifrazione molecolare è inferiore a quella calcolata per C'H^'O', J"^ , cioè per 
*) Hoogewert'f e van Dorp, Recueil des Travaux chimiquea dea Pays-Baa, XII, 12 (1893). 
