— 2 - 
nico degli atomi di H o dei gruppi sostituiti deriverebbero da queste due formule 
fondamentali 
Ma contemporaneamente altri corpi venivano rintracciati, che, per la loro com- 
posizione centesimale, per il loro comportamento ed il loro peso molecolare, potevano 
essere definiti isomeri dell'acido cinnamico. 
Alla scoverla degli slessi si è giunti per due vie: dallo studio dei prodotti alo- 
geno sostituiti e dal rinvenimento naturale degli acidi isomeri. 
Pei prodotti alogenati, il cui numero e le cui proprietà non corrispondono a 
quanto si sarebbe dovuto avere, data l'esistenza di un solo acido cinnamico, pel quale 
erano possibili solo un a ed un 0 alogeno sostituito ed un solo bialogeno sostituito, 
è risultato infatti che vi è una coppia di a e una di 0 alogeno sostituiti e una 
coppia di bialogeno sostituiti. A queste ricerche hanno dedicato il loro lavoro molli 
chimici, il G laser, il Bariseli il Leu kart 2 ), il Jutz 3 ), il Ploch il Forrer 3 ), 
l'Anse hullz e Selden 6 ), il Michael e Browu 7 ), I' E r 1 e n m eye r 8 ), il Roser 
e Haseloff 9 ), il Michael e Pendleton 10 ), l'Aronstein e Hollemann ") ; ma 
quelli che hanno preso più vivace parte alle discussioni, che l'argomento ha deter- 
minalo sono il Liebermann il Michael 1S ), l'Erlenmeyer. 
L' ipotesi fatla in seguito allo studio dei prodotti alogenati dell'acido cinnamico 
venne confermata dalla scoverla degli acidi dai quali i diversi alogeno-prodotti possono 
considerarsi come derivati, ma mentre a simiglianza delle serie fumaroidi e male- 
noidi erano da aspettarsi solo due isomeri l'uno rispondente alla formula piano si- 
metrica cis, l'altro alla assiale trans, il numero di tali isomeri è risultato di fatto 
superiore. 
L'acido cinnamico, che è stabile e che di solilo si forma, è quello fondente a 133°. 
Gli acidi isomeri furono, sia trovali nei prodotti secondari della coca, sia sinteti- 
camente ottenuti . 
Nei prodotti secondari della coca il Liebermann ll ) rinvenne prima un acido 
') Ber., XII, b. 2020. 
2 ) Ber., XV, 788. 
3 ) Ber., XV, a. 17. 
*) Ber., XV, b. 194G. 
*) Ber., XVI, 854. 
B ) Ber., XV, 2159. 
7 ) Ber., XIX, 1378; B. XX, 550; Journ. Pr. Ch., XXXV, 328. 
8 ) Ber., XIX, b. 1937; XXIII, b. 3130; Liebig Annal., 287. 
•) Ber., XX, 1576. 
10 ) J. Pr. Ch., XXXX, G3. 
u ) Ber., XXII, 1181. 
l ») Liebermann, Ber., XXVIII, 135. J. pr. Ch. LUI, 255. 
«•) Michael, J. Pr. Ch., XXXV, 357: XXXVIII, G ; XLVI, 412; LII, 289; L1V, 107. 
u ) Berichte, XXIII, 141, 2510. 
C 6 H 5 HC— CH— COOH 
C 6 H 5 — HC— CH COOH 
