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fumarico ; il liglinico e l'angelico; il crotonico e l'isocrotonico ecc., ma meno nu- 
merosi sono quelli della serie fenilacrilica come l'acido cumarico ed i suoi derivati; 
gli acidi p-arilcinnamici ; i furfuracrilici ; gli acidi cinuamilidenacetici. A questa serie 
appartengono gli acidi dello studio delle isomerie dei quali uno di noi si è occupato. 
Sinteticamente hanno potuto essere preparali tre coppie di acidi fenilnitrocinna- 
mici orlo, meta e para 4 ). Una coppia di acidi fenilcinnamici 2 ). Oltre l'abito cristallino 
di questi acidi s ) sono stati studiati i sali ed i derivali degli stessi; cosicché si è potuto 
stabilire trattarsi non di forme dimorfe, ma di veri e propri isomeri, che conser- 
vano la differente loro configurazione nei vari derivali. 
Le forinole cis e trans che per analogia agli acidi cinnamici possono darsi: 
chiedevano a loro conferma lo sludio delle trasformazioni rispettive dei termini 
di ciascuna coppia degli acidi l'uno nell'altro, come la possibilità di determinare 
la posizione relativa del gruppo fenico rispetto il gruppo carbossilico. 
Due vie hanno permesso di giungere a dati di una certa importanza. Lo sludio 
dell'azione della luce, e quella dei prodotti di disidratazione di questi acidi. 
Questi prodotti furono ottenuti discostandosi dai comuni metodi di trattamento 
diretto degli acidi con acido solforico o distillazione di essi con anidride fosforica 
o con altre anidridi, applicando un nuovo metodo che ha dato risultali veramente 
interessanti non solo per la preparazione dei prodotti di disidratazione di questi 
acidi e di acidi in genere, ma per la preparazione degli eteri "). 
il melodo particolarmente descritto a suo tempo consiste nello sciogliere i corpi 
in solventi differenti e opportunamente scelti in rapporto alla temperatura occorrente 
alla reazione, e nel far agire su quelle soluzioni l'anidride fosforica, evitando per 
quanto è possibile l'evaporazione dei solventi. 
Ciascun termine della coppia di isomeri si è trasformata in un anidride pro- 
dottasi per eliminazione di acqua tra due gruppi carbossilici di due molecole ed 
entrambi i termini di ciascuna coppia hanno dato una medesima anidride interna, 
per eliminazione di una molecola d'acqua Ira un carbossile ed un gruppo fenico, 
trasformandosi nei corpi indonici. 
Ma mentre gli isomeri fenilnitrocinnamici orlo f. a 146°, meta f. a 195°, para f. 
a 143° subiscono rapidamente la trasformazione in indoni; gli isomeri o. f. a 195°, 
m. f. a 181° e p. a 214° presentano maggiori difficoltà; ciò che permette dedurre di 
avere i primi isomeri la formola cis e i secondi la formola trans. Tale ipotesi viene 
anche confermala dal comportamento degli isomeri con anilina e con basi analoghe 
(v. I. c.) nonché coi mezzi idrogenanti. 
L'identità dei fenilnitroindoni preparati dai due termini di ciascuna coppia fa 
supporre che l'isomero trans si trasformi nel cis. 
*) Rend. R. Acc. Se. fis. e mat., 1890 ; Atti R. Acc. Se. fis. e mat., 1901 ; Gazz. chim., XXV. 
*) Gazz. chim. Ital., XXVII, b. e Atti R. Acc. Se. fis. e mat., 1901. 
s ) Rend. Se. fis. e mat., 1895, Scacchi. 
*) Atti R. Acc. Se. fis. e mat., Voi. X, Serie II e Rend. Acc. Se. fis. e mat., 1900, 1901, 1906. 
C 6 H 4 NO s — C— H 
C 6 H 4 N0 2 -C-H 
C — COOH 
