SUR l'action du SOUFRK SUIÎ r,E TOr.UKNK KT ].K XYLl'lNE. 83 
solutions (le soufre diins lo toluriic, jus(|u';\ ce ({iic le soufre ne eristiilli- 
saif plus j):u' refroidisseuKint des tubes. Nous iivons uotiiiiinuint introduit 
dans cliiicnn de ces tubes deux g-raninies de soufre et dix grammes de 
toluène, et nous avons chaulfe pendant une dizaine de jours ; ii plusieurs 
reprises nous avons ouvert les tubes pour laisser s'écliap])er l'iiydrogène 
sulfuré qui se formait en grandes quantités. Le produit qui s'était formé 
dans cette réaction, nous l'avons isolé ])ar distillation du toluène restant; 
nous avons obtenu ainsi une niasse cristallisée on nous avons reconnu, 
par un examen préliminaire, la présence de stilbène et de thionessale. 
Il se peut que ces deux composés étaient accompagnés de sulfure de 
tolallyle, mais il ne nous a ])as été ])ossible de démontrer avec certitude 
la présence de ce dernier. En ouvrant les tnb(;s nous avons observé 
une forte odeur, jjareille à celle de nuïrcaptan, ce qui nous a fait sup- 
poser (jue l'action cdiimique avait eu lieu d'une des deux manières 
suivantes. Ou bien il se peut ([u'il se soit formé du suif Indrate de 
benzyle par addition du soufre au toluène, d'après l'équation 
IL, CH^ -^S= C, II, CH., SH. 
Ce sulfhydrate se serait ensuite décomposé eu sulfure de benzyle et en 
hydrogène sulfuré, d'après la formule 
2 r,. H, CIL, ^SII={C, IL CH.{), S + //, S. 
Eutin le sulfure aurait donné finalement le stilbène, le thionessale et 
le sulfure de tolallyle, ainsi que M. Eorsï ') en a fait voir la possibilité. 
Ou bien il se peut qu'il se soit d'abord produit de l'aldéhyde tliioben- 
zoïque d'après l'équation 
74 CV/, + 2 .S' =//, -S + (7« //, CES, 
ou plutôt [Cf. II. CHS) ,.. Cette thioaldéhyde aurait ensuite donné du 
stilbène ^) suivant : 
2 C,, IL^ CHS = Cl //, , + 2 .S- 
et ce dernier se serait transformé en thionessale par l'action du soufre, 
d'après la formule 
2 C^^ II,., 4- 3 -S' = C,„ II,, S -\- 2 R, S. 
') Lichiifs Aiinalen, T. 178, \>. 370. 
') Baumann i:t Ki.ktt, Ber. D. Citent. Ges., T. 24, p. 3307 
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