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L. AllONSTEIN ET A. S. VAN NIEROP. 
Pour soumcitre ces hypothèses à l'épreuve , nous avons chanfle 
pendant 120 heures 150 eui. ' de toluène contenant quatre grammes de 
soufre, dans un ballon muni d'un réfrigérant à reflux. En même temps 
un courant d'acide carboni(|ue traversait le ballon pour enlever l'hy- 
drogène sulfuré qui aurait pu se dégager et le sulfhydrate de benzyle 
non condensé; en sortant de ce ballon, le gaz carbonique était dirigé 
vers une solution alcoolique d'acétate de plomb. Il se précipitait il est 
vrai une notable quantité de sulfure de plomb, mais il ne se formait 
pas la moindre trace de mercaj)tide jaune de plomb. Aussi bien la 
solution toluénique que la masse cristallisée dans ce liquide furent 
examinées dans le but d'y établir la présence de sulfhydrate de benzyle 
et d'aldéhyde thiobenzoïque ; mais, malgré les réactions très sensibles 
de ces corps, il a été impossible de prouver leur existence. Le seul 
produit que nous sommes jjarvenus à isoler de la solution dans le toluène 
est le stilbène; son point de fusion était 124° C. Pour caractériser cet 
hydrocarbure, nous avons préparé le bromure de stilbène , fusible à 
235° — 236° C. , par addition de brome en solution éthérée. Ce résultat 
nous a donné le droit de supj)0ser que la formation du stilbène est 
plus simple que nous ne l'avions admis d'abord; la réaction se traduirait 
notamment par 
2 t\ IL^ CH^ + 2 -S = //s CE :' CHC, E, -\- S. 
Le thionessale, trouvé dans les expériences préliminaires, serait pro- 
venu de l'action du soufre sur le stilbène ainsi formé, une action qui 
a déjà lieu à une température de 250° C, ainsi que l'ont démontré 
M. M. Baumann et Klett. Nous avons chauffé ensuite du toluène avec 
du soufre en tube scellé, pendant 2)lus d'une centaine d'heures jusqu'à 
une temjjérature de 200° C. Comme seul jiroduit cristallisé nous avons 
obtenu du stilbène en quantités considérables. Ce composé, que nous 
avons purifié, nous l'avons reconnù à son point de fusion et par la 
préparation de son bromure. 
Pour ce qui regarde l'action du soufre sur le xylène, action que Jious 
décrirons tantôt, il se peut que là le premier produit ne soit pas le 
stilbène, mais qu'il se format du di benzyle comme produit intermédiaire, 
d'après l'équation suivante: 
2 C, E, CE^ '}-S= 6'„ E, CE._,. CE. C, E, -f /Z, S. 
Nous avons tâché d'isoler ce composé, mais sans succès. M. Radis- 
