STTR l'action dit SOUFRE SUR LE TOLUENE ET I,E XYLENK. 
85 
ZEVvsKt il piiblir line note ') suf la ( ransformation du dibenzyle en stil- 
bène par ractiou du soufre; des ex])érieiices, faites dans ce but, nous 
ont fait voir que cette réaction coninience déjà à une tein])érature de 
C, quand on cliaulfe du dibeiizj le avec du soufre , en solution 
benzéni(iue. Nous avons reconnu aussi qu'il ne se produit rien quand 
la température n'est que de 14(1° — 145°, les autres circonstances restant 
les mêmes. En chauffant pendant une semaine en tube scellé le soufre 
avec le toluène à 140° C, le seul composé qui se formait était le stilbène, 
évidemment avec dégagement d'hydrogène sulfuré. Ces résultats sont 
conformes à l'hypothèse d'après laquelle l'action du soufre sur le toluène 
consiste en un enlèvement direct de deux atomes d'hydrogène à chaque 
molécule de toluène, après quoi deux radicaux C,j Hr^ Cil ainsi formés 
se combinent pour former la stilbène. 
Action du soufre sur le paraxylène. Quand on porte à l'ébullition 
une solution de soufre dans le para.xylène, il se produit un dégagement 
d'hydrogène beaucoup plus net qu'avec une solution dans le toluène. 
Tout à fait comme dans les recherches sur le toluène, nous aA'ons enlevé 
par un courant d'acide carbonique le gaz qui se développait, et uons 
l'avons conduit vers une solution alcoolique d'acétate de plomb. Après 
avoir chauffé pendant une heure et demie, nous obtenions un précipité de 
16 mgr. de sulfure de plomb, correspondant à 2,] mgr. de soufre, mais, 
ni dans ce précipité, ni dans la solution dans le xylène, nous n'avons 
pu observer de trace de mercaptan. Nous avons ensuite traité le soufre 
dissout dans le paraxylène de la même manière qu'en dissolution dans le 
toluène. Nous avons chauffé à 200° - -210"^ C, pendant 120 à 160 
heures, des tubes scellés contenant chacun 1 gr. de sou,fre et environ 
30 cm'', de paraxylène. En les ouvrant nous constations un fort dégage- 
ment d'hydrogène sulfuré et, après distillation du paraxylène restant 
dans les tubes, nous obtenions une masse solide composée de soufre 
et d'un hydrocarbure cristallisé. Pour éloigner le soufre autant que 
possible nous l'avons dissout dans l'éther; après filtration, distillation 
du dissolvant et une nouvelle cristallisation dans l'alcool, nous avons 
obtenu un produit pur, fusible à 81° — 82° C. Deux déterminations de 
poids moléculaire, effectuées par la méthode de l'abaissement du point 
de congélation à l'aide de solutions benzéniques, ont donné pour ce 
') Ber. n. Chem. Ges., T. 8. p. 758. 
