A NOYAUX AROMATIQUES IDENTIQUES 51 
line, est généralement troublée par la formation de l'azoamidé 
correspondant ; en outre, ces diazoamidés sont moins stables 
que celui de l'aniline et ils se précipitent souvent sous forme 
d'huiles difficiles à purifier. 
Examinons, par exemple, ce qui se passe dans le cas des tolui- 
dines : 
i° Noëlting et Witt 1 avaientfait remarquer que la formation 
du diazoamidotoluol (ortho) n'était possible qu'avec l'orthoto- 
luidine absolument pure, tandis que l'ôrthotoluidine ordinaire 
donnait immédiatement l'azoamidé correspondant. Ils n'indi- 
quaient d'ailleurs pas le mode opératoire qu'ils employaient. 
Fischer et Wimmer 2 ont montré depuis que l'orthodiazoamido- 
toluol ne pouvait être obtenu qu'au-dessous de — 5°. 
2° D'après Nietzki 3 , l'action de l'acide nitreux sur une solu- 
tion alcoolique de métatoluidine fournissait l'azoamidé et non 
le diazoamidé. Mehner 4 n'a pu obtenir la formation de dia- 
zoamidé que par l'action d'une molécule de nitrate de méta- 
diazotoluol solide sur une solution pyridique refroidie d'une 
molécule de métatoluidine et en précipitant ensuite par l'eau 
glacée. Il s'est formé une huile goudronneuse de laquelle il a 
retiré le diazoamidé avec des rendements insignifiants. 
3° Dans le cas de la paratoluidine, j'ai constaté que la pré- 
paration du diazoamidé s'effectuait avec autant de facilité que 
pour l'aniline, à cette différence près que la paratoluidine et 
ises sels sont moins solubles dans l'eau que les composés cor- 
respondants de l'aniline. 
GiïiESS 5 avait déjà préparé le diazoamidoparatoluol, par action 
de l'acide nitreux sur une solution éthéro-alcoolique de parato- 
luidine ; Fischer et Wimmer 6 l'avaient obtenu aussi par action 
de Facétate de soude sur une solution aqueuse renfermant : 
: 1 Nœltinget Witt, Berichle, t. XVII, p. 77, 1884. 
I 2 Fischer et Wimmer, Berichle, t. XX, 1887, p. 1 58 1 . 
8 Nietzki, Berichle, t. X, 1877, p. n55. 
4 Mehner, Journ. f. prakt. Chem., 1902, p.401. 
s Griess, Annalen, t. CXXI, p. 277. 
1 6 Fischer et Wimmer, loc. cit. 
