74 COMBINAISONS MÉTALLIQUES 
départ de l'azote doublement lié; mais, si l'on fait intervenir un 
corps susceptible de faire réapparaître la forme diazonium, la 
poudre de cuivre détermine immédiatement le départ de l'azote. 
J'ai démontré ce fait par les expériences suivantes : 
i° On émulsionne de la poudre de cuivre dans une solution 
benzénique de diazoamidobenzène, on constate qu'il n'y a pas de 
dégagement gazeux ; mais, si l'on fait arriver un courant d'acide 
chlorhydrique sec, on remarque immédiatement que l'azote 
est éliminé, et ceci conformément aux équations suivantes : 
C 6 H 5 — Az = Az — Az H — C 6 H 5 + 2HCI 
= C Û H 5 — Az — Cl + C 6 H 5 — AzH 2 HCl 
! 
Az 
C 6 H 5 — Az — Gl = C 6 H 5 Cl + Az 2 (action de la poudre de cuivre) 
III 
Az 
On constate en effet facilement qu'il y a précipitation de chlor- 
hydrate d'aniline et, en outre, la liqueur renferme de la ben- 
zine monochlorée. 
2 0 On ajoute 1 molécule de chlorure de benzoïleà une solution 
benzénique froide de diazoamidobenzène, on constate qu'il y 
a apparition d'un précipité, sans dégagement gazeux ; si l'on in- 
troduit alors, dans la solution, de la poudre de cuivre bien sèche, 
il y a départ de l'azote diazoïque, puis la liqueur se prend en 
masse, par suite d'une cristallisation abondante. 
Les cristaux, purifiés par cristallisation dans l'éther, se pré- 
sentent sous forme de paillettes fusibles vers 159-160; c'est le 
/ G°H 5 
benzoïlanilide Az H\ çbjjô 
La réaction peut être exprimée de la manière suivante : 
C H 5 — Az = Az — Az H — C 6 H 5 + C 6 H 5 — C 0 Cl 
/C°H 3 
== C 6 H 5 — Az — Cl + Az H < 
m \c 0 — c c h 5 
Az 
C 6 IP — Az — Cl = C 6 H 5 Cl + Az 2 (action de la poudre de cuivre) 
Az 
