A NOYAUX AROMATIQUES IDENTIQUES 
C 6 H 5 — Az H 3 — Az O 2 
23 
b) Le nitrite d'aniline perd une molécule d'eau pour donner 
la nilrosamine 
O H 5 — Az H — Az 0 
c) La nilrosamine subit une transposition moléculaire et 
donne la forme tautomère isodiazoïque 
C 6 H 5 — Az — Az — OH 
sous laquelle l'hydrate isodiazoïque intervient dans la réaction 
précédente. 
Je peux, en effet, montrer que cette explication est d'accord 
avec un certain nombre de faits expérimentaux auxquels elle 
s'adapte parfaitement. 
i° Mohlau 1 a breveté un procédé de préparation des sels de 
diazonium consistant à réduire le nitrate d'aniline par la poudre 
de zinc en milieu acide. C'est ainsi qu'il obtint du chlorure de 
benzène diazonium par réaction de 7 parties de poudre de zinc 
sur une solution renfermant : 
34 parties d'acide chlorhydrique de densité 1 . 16 ; 
1 5 . 5 parties de nitrate d'aniline ; 
5oo parties d'eau refroidie à o degré. 
L'explication de la formation du chlorure de benzène diazo- 
nium devient très simple, en effet : il n'est pas douteux que la 
réduction du nitrate d'aniline conduise d'abord au nitrite, 
lequel, conformément à notre interprétation, perd une molé- 
cule d'eau pour donner la nitrosamine, puis l'isodiazoïque. En 
présence de l'excès d'acide chlorhydrique indiqué dans l'exem- 
ple précédent, l'hydrate isodiazoïque se transforme en sel de 
diazonium; on a donc le processus suivant : 
Ci) C g H 5 — AzH 3 — AzQ 3 
(2) C 6 H 5 — Az H 3 — Az O 2 
(3) G 6 H 5 — Az H — Az 0 
(4) G 6 H 5 — Az = Az — 0 II 
1 Mohlau, Deutschen Reichs. Patent, n° 25146, i883. Voir Friendlaendel 1 , 
Fortsch. d. Theerfarfenfahrikation, t. I, 1877-1887, p. 545. 
