FORMATION DES DIAZOAMIDÉS J5 
solution alcoolique de paratoluidine, au lieu d'obtenir le dia- 
zoaminé 
SO 3 H — C 6 H< — Az = Az — Az H — G 6 H 4 — CH 3 
qui devrait se former normalement, on obtenait seulement son 
isomère 
SO 3 H — C G H 4 — Az II — Az = Az — C 6 H 4 — G H 3 
provenant de la migration du groupement diazoïque de l'acide 
sulfanilique sur la paratoluidine. 
2° En faisant réagir le chlorure de p. nitrobenzène diazonium 
sur la paratoluidine, il y a formation, en liqueur acide, de 
chlorure de p. diazotoluène et de p. nitraniline 
C G H 4 — Az — Cl + C a H 4 — Az H 2 HC1 
Âz O 2 Az CH 3 
= C° II 4 — Az H 2 H Cl + C° H 4 — Az — Cl 
I I III 
Az O 2 CH 3 Az 
En liqueur neutre, s'il n'y avait pas migration, on devrait 
obtenir le diazoaminé 
C 6 H 4 — Az = Az — Az H — C 6 H 4 
Âz O 2 C H 3 
tandis qu'en réalité, l'action du chlorure de p. nitrobenzène 
diazonium sur la p. toluidine, base libre, donne : 
C 6 H 4 — Az H — Az = Az — C 6 H 4 
I I 
Az O 2 CH 3 
par suite de la migration du groupement diazoïque de la p. ni- 
traniline sur la p. toluidine. 
D'après Schraube et Fritsch, le radical diazoïque passerait 
du noyau le moins posilif au plus positif ; cependant, Hantzsch 
et Perkin 1 ont trouvé qu'une migration en sens inverse se pro- 
duit avec le chlorure de benzène diazonium et la parabroma- 
1 Hantzsch et Perkin, Berichte, 1897, t. XXX, p. iâgSî 
