DIAZOIQUES NORMAUX ET ISODIAZOIQUES il 
L'hydrate de diazonium est donc une base plus forte que l'ani- 
line. 
Obtention des corps isodiazoiques. — Si, au lieu de 
faire réagir l'acide nitreux sur le sel d'une aminé aromatique, 
on le fait réagir sur l'aminé, base libre, il n'y a plus for- 
mation du sel de diazonium correspondant, mais il y a isodia- 
zotation de l'aminé et formation de l'hydrate 
R — Âz — Az Ô H 
Cet hydrate, au fur et à mesure de sa formation, se combine 
immédiatement avec une molécule d'amine non encore isodia- 
zotée, pour fournir un composé diazoamidé ou diazoaminë. 
L'isodiazotation de l'aminé peut également être réalisée par 
l'action des vapeurs nitreuses sur une solution de la base libre 
dans l'éther ou l'acétate d'éthyle secs 1 ou encore, en traitant 
l'aminé par une solution alcoolique de nitrite d'amyle et d'éthy- 
late de soude 2 ; dans le premier cas, il y a formation d'un 
mélange d'hydrate normal et d'hydrate isodiazoïque, tandis 
que la seconde réaction donne naissance au sel alcalin de 
l'hydrate isodiazoïque. 
Ce dernier peut également être obtenu par la réaction de 
Schraube et Schmidt, précédemment signalée. 
Transformation des isodiazoiques en sels de diazo- 
nium. — Si on dissout le sel alcalin d'un hydrate isodiazoïque 
dans un acide minéral froid, il y a production du sel de dia- 
zonium correspondant. 
Bamberger 3 a montré que cette transformation se produisait 
avec élimination transitoire d'acide nitreux, suivant le méca- 
nisme indiqué par les trois équations suivantes : 
R — Az = Az — OK 4- HC1 = R — Az = Az — OH + KC1 
R — Az = Az — OH + H 2 0 = R — Az H* -+- Az O 3 H 
i Berichte, i8 y 4, t. XXVII, p. 1948. 
* Berichle, 1900, t. XXXIII, p. 35n. 
;! Bamberger, Berichle, i8y5, t. XXVIII, p. 826. 
