DIAZOIQUES NORMAUX ET ISODIAZOÏQUES 9 
Les hydrates isodiazoïques stables correspondraient alors à 
l'isomère anti : 
R — Az 
Az — OH 
Nous n'entrerons pas dans l'examen des nombreuses discus- 
sions occasionnées par l'hypothèse de Bamberger, d'une part, 
et celle de Hantzsch, d'autre part. Ces deux théories présen- 
tent toutes deux des points faibles ; nous adopterons dans ce 
travail les formules de Bamberger, en raison de ce fait qu'elles 
sont parfaitement en concordance avec les propriétés des 
diazoamidés; d'ailleurs, la constitution diazonium des sels 
diazoïques est à peu près universellement admise, l'opposition 
des deux théories ayant surtout en vue la constitution des 
hydrates diazoïques et isodiazoïques. 
Nous signalerons cependant les deux objections faites à la 
conception de Bamberger : 
i° On sait que les hydrates diazoïques normaux instables 
fonctionnent à la fois comme bases et comme acides, puisqu'ils 
donnent des dérivés salins en se combinant aux acides miné- 
raux, d'une part, aux alcalis, d'autre part : 
C 6 H 5 — Az 2 — Cl C 6 H 5 — Az 2 — OK 
Or, on ne connaît jusqu'à présent aucun exemple d'hydrates 
d'ammonium quaternaires, possédant à la fois des propriétés 
acides et basiques; ils sont tous invariablement basiques. 
2° Hantzsch a montré qu'il existait trois cyanures isomères, 
correspondant aux trois composés que permettait de prévoir 
l'hypothèse stéréochimique, savoir : 
R — Az — CAz R — Az R — Az 
III II II 
Az Az C — Az Az — C Az 
Cyanure de Cyanure syn Cyanure anti 
diazonium coloré coloré 
incolore instable stable 
(électrolyte) (non électrolyte) (non électrolyte) 
La théorie de Bamberger ne permettait que de prévoir deux 
isomères 
