21 
Pour l'obtenir, il faut laisser les réactifs en présence pen- 
dant un temps insuffisant pour qu'il apparaisse des cristaux 
dans le mélange (vingt heures environ avec une température 
de i5 à i8°). 
Pour obtenir, au contraire, la dihydrorésorcine, il faut 
laisser les réactifs en présence jusqu'à ce que les cristaux 
n'augmentent plus. Il faut trois jours au moins à cette même 
température pour obtenir une prise en masse totale. 
Ces résultats mettent en lumière le mécanisme de formation 
de cette dihydrorésorcine. 
Dans une première phase, l'isobutylidène-acétylacétate 
d'éthyle, réagissant sur le malonate d'éthyle potassé, donne 
naissance au produit brut de condensation obtenu par 
MM, Barbier et Grignard, de formule : 
GOOG 2 H 5 
I 
CH\ /CH-CO — CH 3 
>CH — CH< 
CH3/ X1H — COOC*HS 
1 
COOC2H5 
que la distillation transforme en acétylbutyrate [3-isopropylé : 
CH3 /CH 2 — CO — CM 3 
>C II — GH< 
CH3/ \CH2-COOG2H5 
Puis, dans une seconde phase, sous l'action du potassium, il 
s'élimine une molécule d'alcool entre les groupements fonc- 
tionnels cétone et éther sel en position t-6 et la chaîne se ferme : 
C00C*H5 COOC 2 H5 
I I 
CH\ /CH-CO— CH3 CIR /CH — C0 X 
>GH — CH< == >CH— CH< >CH2+C2I-P— OH 
CH3/ \CH — COOC3H5 CH3/ X CH— GO/ 
I I 
GOOC3H5 C00C*H3 
