CH 3 — CCI — G II- 
I 
CH 3 
6i — 
CH 2 — CH 2 — CO — CH 3 
Quant à la rupture de la chaîne tétraméthylénique, elle est 
réalisée soit par le brome et l'eau, par un mécanisme analogue 
à celui qui a conduit Wallach 1 au cymène, en traitant le 
pinène par le brome et en dédoublant par l'aniline à i8o° le 
bromure de pinène ainsi obtenu, soit par l'acide bromhy- 
drique lui-même. 
On sait en effet que Baeyer" 2 , en dissolvant l'acide nopinique 
dans l'acide acétique saturé d'acide bromhydrique, a provoqué 
non seulement le remplacement du groupement hydroxyle par 
le brome, mais aussi la rupture de la chaîne tétraméthylénique 
avec formation d'une double liaison, d'après : 
CH 
CH 2 
C0 2 H 
C0 2 H 
1 
COH 
i 
C- 
Bi- 
\ 
CH 2 
CH 2 
/\ 
en 2 
\ 
CH 3 -C-CH 3 
-> CH 
CH 3 
CH 2 
c-ch/ CH3 
CH 3 
:h 
Acide nopinique 
La réaction est donc tout à fait comparable à celle qu'ont 
effectuée MM. Barbier et Grignard. 
La déshydrogénation de l'acide pinonique, enfin, est la 
conséquence normale de l'action du brome. 
1 Ann. d. Chem., 264, 1. 
i D. Chem, Ges., 29, 1923. 
