DE THEORIE VAN HET CAOUTCHOUC-VULKANISEERPROCEB. 
263 
waarschijnlijk, later heeft men gezien, dat er op één C 10 H lg slechts 
twee aanwezig zijn. Van de konstitutie wist men echter niets zekers 
af. De droge destillatieprodukten van de caoutchouc zijn reeds van 
het begin der 19 de eeuw af het onderwerp geweest van nauwgezette 
studie, het eerst door Himly, dan Bouchardat, later door Williams, 
Harries, Ditmar en anderen. Als meest vluchtig bestanddeel verkreeg 
men het isopreen, eene bij 37° kokende vloeistof, zoo genoemd 
door Greville Williams, die het in 1860 ontdekte. De formule 
hiervan was C 5 H 8 ; men zag nu algemeen deze stof als grondstof 
van de caoutchouc aan en beschouwde de laatste als een alifatisch 
terpeen (Cio Hi6) n , met open keten. Onderzoekingen van Tilden 
leerden, dat isopreen zich met zoutzuur onder bepaalde omstandig- 
heden polymeriseerde tot eene met caoutchouc zeer veel overeen- 
stemming vertoonende stof ; om deze reden heeft Weber in 1894 
voorgeslagen aan de caoutchouc de chemische benaming polypreen 
te geven, eene uitdrukking, die later gebleken is onjuist te zijn. De 
konstitutie van isopreen is ook lang een strijdvraag geweest. Tilden 
vermoedde, Gadziatzky, later Ipatiew en Wittorf bewezen de 
formule van isopreen te zijn: /3 methyl-divinyl : 
C 
= CH 
terwijl eindelijk in 1897 Euler het isopreen 
ch 3 ^ 
>c 
CH, 
synthetisch bereidde uit jS methyl-pyrrolidine l ) en aldus de juistheid 
der formule jS methyl-divinyl nogmaals aantoonde. 
1 ) In ’t kort zij hier de vergelijking van deze reaktie opgegeven : 
H H 
H a C-C 
h 3 c-c 
N-H + GHal + KOH = 
H*C 
h 9 c 
CH. 
+ KI 
h 3 c — c = ch 2 
tT p p Yr N — CH 3 
HoC — C_ h, — CH 3 
> + CH 3 1 = 
h 3 c-c— ch 2 
i -ch 3 
h 2 c-c=iT n - ch 3 
~ 2 — ch 3 
—I 
-h N (CH 3 ) 3 
h 3 c— c=ch 3 
I 
h-c=ch 2 
isopreen . 
