264 DE THEORIE VAN HET CAOUTCHOUC- VULKAN ISEERPROCES. 
Tot de konklusie, dat het polypreen, het kondensatieproduct vau 
isopreen, nu een alifatisch terpeen met open keten was, meenden 
Weber in 1900 en Harries in 1902 te moeten komen naar aan- 
leiding van hunne studiën over de verschillende derivaten van 
caoutchouc. Weber maakte additieprodukten met halogenen en 
halogeen waterstofzuren, die hem tot de overtuiging brachten, dat de 
caoutchouc een alifatisch, olefinisch terpeen was. Harries vond in 
het salpeterigzuur een goed afbouwmiddel voor de caoutchouc, hij 
verkreeg hiermee nitrosieten, waarvan hij bewees, dat ze geen cyklische 
koolstofgroepeering hadden. Hij toonde de verwantschap aan tusschen 
caoutchouc, isopreen en een terpeen met open keten, het myrceen 
Cio Hls, en kwam dus ook tot de overtuiging, dat de caoutchouc 
van een alifatisch terpeen moest worden afgeleid gedacht. In deze 
zienswijze, die overigens door Tschirsch reeds lang werd bestreden, 
is nu verandering gekomen, sedert Harries in 1904 den afbouw 
van het caoutchoucmolekuul door middel van ozon heeft uitgevoerd 
en daarmede eene enorme schrede vooruit gedaan heeft op den weg 
der caoutchoucsynthese. Hij ging uit van eene oplossing van caoutchouc 
in benzol, leidde hierin een stroom ozonhoudende zuurstof en verkreeg 
bij indampen in vacuo een ozonid van de formule Cio Hi6 0 6 . Hit 
vertoonde alle reakties, die specifiek waren voor de ozoniden, ver- 
bindingen waarvan Harries reeds nadere studie had gemaakt. Bij 
behandelen van het caoutchoucozonide met waterdamp destilleert er 
eene vloeistof over, die bij onderzoek laevulinaldehyde blijkt te be- 
vatten, te isoleeren als het phenylhydrazon. Het residu is eene ver- 
binding, die later geïdentificeerd is als laevulinaldehydsuperoxyde, dat 
uiteenvalt in laevulinaldehyde en waterstofsuperoxyde, terwijl dit laatste 
bij lang koken het aldehyde oxydeert tot laevulinezuur : 
(CioH I6 )x + 0 3 — 
H 3 h 2 
// // 
h 3 c-c-c— c-c; 
\ 
o 
/ 
) 
\ 
o 
/ 
o 
\ 
\ 
o 
o 
\ 
( 
/ 
o 
/ 
c- C-c— C-CH 
" \\\\ 
H, 
X 
caoutchouc -+- ozon 
caoutchouc-ozonid 
