36 
WETENSCHAPPELIJK BIJBLAD. 
minder ingrijpende atoomverschuiving binnen de molekule plaats dan volgens die 
van GEUTHER. 
3. In nitromethaan kunnen 3 atomen H door Br worden verplaatst, in nitro- 
verbindingen van primaire alkylen twee; in nitroverbindingen van secundaire alkylen 
is dit slechts met één atoom H het geval en in die van tertiaire alkylen slaagden 
pogingen om H door Br te vervangen niet. v. meyer verklaart dit op eenvoudige 
wijze door te wijzen op het aantal atomen H, dat met de groep N0 2 aan hetzelfde 
atoom C verbonden is 5 geuther geeft ook eene verklaring, doch veel minder een- 
voudig. Volgens hem is de struktuurformule van nitromethaan: H — CO — N^q 2 , die 
van nitro-aethaan is boven reeds gegeven, die van secundair nitropropaan is 
OFL\ , t /H ,. u CH 3 \ n XT - — -CHo u .. , 
nu /C — -N 0 en die van tertiair nitrobutaan np >C — „ 6 . Hij wijst op 
LH3/ y .U 
het aantal atomen H , dat aan het atoom N verbonden is en neemt aan , dat in 
nitromethaan ook bet atoom H , dat met N aan hetzelfde atoom C verbonden is, 
door Br kan worden vervangen. 
Het is echter de vraag, of de meer eenvoudige opvatting hier de juiste is; secun- 
daire en tertiaire nitroverbindingen wijken namelijk in hare bestendigheid en in haar 
ontleding onder invloed van verdunde zuren zeer van primaire nitroverbindingen af. 
4. De omstandigheid, dat de monobroomsubstituten alleen van primaire nitro- 
verbindingen zich als zuren gedragen, wordt op beide standpunten verklaard. 
5. De reductie van nitro-aethaan door H in stat. nasc. tot C 2 H 5 NH 2 is ook op 
het standpunt van geuther niet onverklaarbaar, hoewel zij eenvoudiger is bij de 
opvatting van v. meyer. 
6. De inwerking van rookend zwavelzuur is vooralsnog niet voldoend onderzocht 
om als beslissende reactie te kunnen dienen. 
7. Het bezwaar van v. meyer, dat C 3 H 6 N0 2 een hooger kookpunt dan acetamid 
moest hebben wanneer de opvatting van geuther juist ware, en daarentegen een 
lager kookpunt heeft, is evenmin van beslissing, daar de invloed van de strnktuur 
op het kookpunt nog te weinig bekend is. 
De vraag is dus nog niet beslist, ook niet na het onderzoek van dr. gustav 
götting, waarvan de uitkomsten na dit overzicht worden medegedeeld. Hij liet 
alkyljodiden op de nalriumverbinding C 5 H 4 NaN0 2 werken; op het eene stand- 
punt zou men het ontstaan van andere nitroverbindingen en op het andere die van 
CH 3 — CO — N^— C 2 H 5 enz. mogen verwachten en de eigenschappen van deze ver- 
bindingen zouden wellicht een beslissend antwoord geven. De uitkomst gaf echter 
noch het een noch het ander; er ontstond een reeks van homologe lichamen 
C 4 H 5 NO, C 5 H 7 NO, CgHgNO en C 7 H u NO, volgens een zeer ingewikkelde werking; 
waarvóór de volgende vergelijking wordt opgesteld : 
9C 2 H.N0 2 + 6C 2 H 5 J + 6C 2 H 5 ONa = 6C 5 H 7 NO + 6C 2 H 5 (OH) + 9H 2 0 + 6NaJ+3NH 2 (OH). 
