WETEXÖCHAPPEIJJK BIJBLAD. 
3 
Kool uit gelatine is zeer weinig ontkleurend, doch wordt ditinhooge 
mate, als men vóór de verkoling potasch bij voegt. 
[Rev. Sc., n|7 1908.) k. s. tj. m. 
Keteenen, een nieuwe klasse van organische verbindingen. — 
Staudinger en Klkver zijn geslaagd in de bereiding van lichamen van 
de algemeene formule E 2 C: CO, die men tot dusverre voor onbestaan- 
baar had gehouden. 
Het eenvoudigste lid daarvan — keteen genoemd — is verkrijgbaar 
door aan acetylchloriede zoutzuur te onttrekken: 
CH 3 CO Cl - HCl - CHo: CO. 
Op deze wijze verkreeg Wedekind, door opeenhooping van 4 mole- 
culen, het reeds lang bekende dehydraceetzuur. 
Staudinger en Klever lieten op een aetherische oplossing van 
broomacetylbromiede zinkspaanders werken, waarbij — behalve een 
menigte bijproducten, — inderdaad het gewenschte lichaam ontstond : 
CH 2 Br CO Br + Zn = CH 2 : CO -f Zn Br«. 
Het keteen is een kleurloos gas, giftig en van een ondraaglijken reuk. 
Door vloeibare lucht wordt het verdicht tot een sneeuwwit kristallijn 
poeder, dat bij — 151^ smelt, en bij — 56'^ kookt. In verdunde aetherische 
oplossing blijft het een paar dagen onveranderd, in sterkere wordt het 
gepolymeriseerd. Dit gebeurt ook in aanraking met chloormetalen, 
z.a. Zn CI 2 , Fe CI 3 , en met tertiaire basen, z.a. triaethylamine en 
pyridine. 
Hierbij ontstond o.a. rijkelijk dehydraceetzuur. Leidt men het gas 
in water, dan ontstaat onder sterke verwarming azijnzuur, in amyl- 
alcohol wordt amylacetaat gevormd. Een oplossing van bromium in 
aether wordt door het gas terstond ontkleurd onder vorming van broom 
acetylbromiede. 
In onderscheiding van de dubbel-gesubstitueerde keteenen verbindt 
het keteen zich niet direct met zuurstof. Van deze verbindingen hadden 
Staudinger en Klever reeds vroeger (Eer. 38, 1735) diphenylketeen 
(C 6 H 5 ) 2 C: co verkregen uit diphenylchlooracetylchloriede, en dimethyl- 
keteen uit broomisobutyrylbromiede, enz., door onttrekking van het 
halogeen met behulp van zink (id. 39, 968). 
Moeilijker was de bereiding van mono -gesubstitueerde keteenen, waar- 
van in aetherische oplossing verkregen werden methyl- en aethylketeen, 
resp. CH 3 . CH: CO en C 2 H 5 . CH: CO (id. 41, 906). 
Staudinger en Klever verdeelen de keteenen in twee klassen: 
1^^. Aldoketeenen, waartoe het eenvoudigste lid CH 2 : CO, het zooeven 
