ALCALOÏDES DI' GRENADIER • 
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forme en une base à fonction alcoolique, la méthylgranatolinede 
Ciamician et Silbcr, corps cristallisé, fusible a ioo°, distillant a 
25 1 °. La fonction alcoolique est mise en évidence parla propriété 
([il 1 elle possède de fournir des étbers par 1 action de 11 ( A gazeux 
en présence des alcools, de perdre II" O sous 1 influence de 111. 
La méthylgranaloline, soumise à l'action du permanganate 
de potassium alcalin, perd un atome de carbone, celui qui est 
lixé à l’azote par une réaction semblable à celle qui transforme 
la tropine en tropigénine; un atome de H remplace Cil 3 et la 
nouvelle base secondaire, granaloline 
G 8 U l8 Az 
011 
cristallise en aiguilles fusibles à i 34°. 
Oxydée par l’acide cliromique, elle se transforme d’abord en 
pseudopclletiérine, |)uis on obtient un acide bibasique, l’acide 
g fanatique 
/CO 2 H 
G 7 II 13 Az 
\G0 2 11 
correspondant à l’acide tropinique, fusible à 24 o°- 2 '| 5 °. 
La méthylgranatoline s’unit aux iodurcs alcooliques, l’iodo- 
métbylate soumis à la réaction d'Hoffmann se décompose en 
dimélhvlamine et nranalone C 8 H 10 O: elle s’unit à l’acide 
K’ O • 
iodbvdrique pour former un iodure C 9 lI l7 PAz qui, par 
perte de 2 111, engendre le correspondant de la tropidine 
C°H 15 Az, 1 a méthylgranatënine, liquide bouillant à i8G°; 
cette dernière, chauflée en tube scellé avec HI et Ph, donne 
la mélkylsranat amine et la granalamine G 8 Il M = AzH, 
J CD CD 
base secondaire fusible à 5o°-Go°; en distillant le chlorhydrate 
de cette base sur la poudre de ziuc, on obtient l’a-propylpyri- 
dine, ou convrine. 
Granatone C 8 H ,0 O. - Il constitue le produit non azoté de 
la scission de riodométhylatc de granatoline -sous l’influence 
de l’eau de baryte; comme le tropilène, il représente un dérivé 
