m.lUVI.S XANTIIIQUES. 
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caféine et la soude méthylique en méthoxycaléinc; d où Ion 
conclut que l’élément halogène est lié au carbone, et comme 
conséquence que le seul atome d’hydrogène libre qui contient 
la molécule est uni à ce carbone. 
Traitée par le mélange 11CI -h IvCIO 3 , elle donne de la mono- 
métbylurée et de la diméthylalloxane, ce qui conduit à consi- 
dérer la caféine comme un dérivé xanthique triméthylé ou de la 
t h éob r o m i n e m o n o m é t h y 1 é e . 
Ce n’est pas tout, l’éllioxycaféine, sous l'influence de HCl, 
donne l’oxycaféine, et M. Fischer a identifié ce dérivé avec 
l’acide triméthyl urique; en méthylant celui-ci, on passe à 1 acide 
tétraméthylurique, qui s’est trouvé identique avec celui de 
méthylation directe de l’acide urique; par là se trouvent établies 
les relations de la caféine avec F acide urique. 
Synthèse de Ici caféine. — Une synthèse partielle a été réa- 
lisée par Ivossel en méthylant la théobromine argentique; mais 
la synthèse totale a été effectuée par M. Fischer. La marche 
suivie est calquée sur celle de la théophylline. 
Dans une première phase, l’acide diméthylbarbiturique csl 
successivement transformé en nitroso, puis en amino-dérivé, 
«pii, uni à l’acide cyanique, donne le cyanate correspondant, que 
la déshydratation transforme en acide diméthylurique. 
On chauffe en tube scellé l’acide diméthylurique avec deux 
parties de POCl 3 et quatre de PGP; la chlorothéophylline qui 
en résulte est en aiguilles blanches fusibles à 3oo°; la combi- 
naison argentique de celle-ci donne, avec Cl PI, la triméthyl- 
chlorothéophylline, que l’action de Iil concentré transforme en 
caféine. 
Dans un second procédé, M. Fischer arrive directement à 
l’oxycaféine, par l’intermédiaire de l’acide trimélhylpscudo- 
urique et, comme l’oxycaféine, diffère de la caféine par un groupe 
CH à la place de CO (8 et par la double liaison sur l’azote (!,) , il 
sul'lit de réaliser ces substitutions pour arriver à la caféine : 
G 
Univ. de Lyon. — Causse. Alcaloïdes. 
