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Sitzungsberichte : Plenarsitzung. 
VAN T Hoffs großes Verdienst ist das Auffinden der Tatsache, daß optische 
Antipoden nur dann auftreten, wenn die Formel der Substanz ein „asymmetrisches 
Kohlenstoffatom“ aufweist, und daß Äthylenbindung ein Anzeichen für Isomerie ist. 
Ihm gelang eine ausreichende Beschreibung dieser Isomerien durch Einführung einer 
räumlichen Formulierung der Substanzen, Daß aber die immerhin etwas umständlichen 
Raumformeln umgangen werden können, sieht man aus den von Emil Fischer für 
Stereoisomere angewandten ebenen Formeln, die man nicht notwendig als auf die Ebene 
projizierte Raumformeln anzusehen braucht. 
Die Stereochemie, die van ’t Hoff geschaffen hat, ist also nicht die Lehre von 
der räumlichen Anordnung der Atome im Molekül, sondern die Lehre von den 
Isomerien, die zu einer räumlichen Anordnung der Symbole in der Formel geführt hat. 
Die Raumformel beschreibt den ursächlichen Zusammenhang, der zwischen Enantio- 
morphie der Krystalle, dem „asymmetrischen Kohlenstoffatom“ der Strukturformel 
und der Drehung der Polarisationsebene zweifellos besteht. 
Es ist natürlich sehr nützlich, wenn man sich zur Veranschaulichung neuer 
Formulierungen Modelle der Raumformeln konstruiert. Immer aber muß man im 
Auge behalten, daß das Kohlen stofftetraeder nichts ist als ein willkürlich gewählter 
Ausdruck für die willkürlich festgesetzte Vierwertigkeit des Kohlenstoffs, daß also das 
Tetraeder für die Raumformeln denselben Sinn hat wie das Symbol — C= für die 
Strukturformeln. Beide geben die Beschreibung einer oder mehrerer Eigenschaften 
einer Substanz, kein Bild eines hypothetischen Gebildes, eines Atoms. Für das von 
Nef 1 ) vorgeschlagene zweiwertige Kohlenstoffatom, dem dieselbe Berechtigung wie dem 
vierwertigen zukommt, hat also das Tetraedermodell keinen Sinn. 
Geht man nun weiter, benutzt man diese Beschreibung von Tatsachen zum 
Entwerfen von Molekülbildern, dann begiebt man sich auf den schwankenden Boden 
unkontrollierbarer Spekulationen. Hypothetisch sind die Begriffe: Molekül, Atom — 
mit allen ihren Eigenschaften wie Masse, Gestalt, Bewegung — und die Erhaltung des 
Stoffes, also jede Vorstellung über Lagerung und gegenseitige Anziehung von Atomen. 
Jedes Bild, das man aus diesen Elementen konstruiert, muß Ansichtssache bleiben, da 
jede experimentelle Prüfung unmöglich ist. Naturwissenschaftliche Probleme können 
also aus solchen Vorstellungen nicht erwachsen. 
Unter den zahlreichen Beispielen aus der neueren Literatur, die diesen Fall 
beleuchten, wollen wir einen besonders lehrreichen herausgreifen. Es handelt sich um 
die von Knoevenagel und von Erlenmeyer jun. versuchte stereochemische Deutung 
der TfflELEschen Partial Valenzen. 
Thiele 2 ) weist in seiner Theorie der ungesättigten und aromatischen Ver- 
bindungen darauf hin, daß für „konjugierte Systeme“, die zwei Doppelbindungen ent- 
halten, die gebräuchliche Formel R = R — R — R nicht ausreicht, da nach ihr 
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eine Anlagerung nur an die Stellung (1, 2) oder (3, 4) möglich ist, während tatsächlich 
häufig Anlagerung an (1, 4) beobachtet worden ist, derart, daß zwischen 2 und 3 eine 
Doppelbindung entsteht. 
Es fragt sich nun: Muß man sich mit der Tatsache begnügen, daß hier die 
Formulierung nicht ausreicht, oder ist eine Schreibweise denkbar, aus der man alle 
Möglichkeiten der Anlagerung ersehen kann? Thiele hält letzteres für möglich. 
Er schlägt für solche Systeme die Schreibweise R — R ^ R — R vor, durch die aus- 
1) Ann. 298. 202 [1897]. 
2 ) Ann. 306. 87. [1899]. 
