Benrath: Die Bedeutung chemischer Formeln. 103 
gedrückt werden soll, daß sich die Addenden zuerst an 1 und 4 anlagern, daß da- 
durch die Doppelbindungen aufgelöst werden, und an die Stelle der mittleren Bindung 
eine Doppelbindung tritt. Diese Beaktionsweise soll die allgemeine sein, und Aus- 
nahmen sollen mit Hülfe hypothetischer Umlagerungen erklärt werden. 
Diese Verallgemeinerung würde einen großen Fortschritt bedeuten, wenn die 
Ausnahmen selten und für alle nötigen hypothetischen Umlagerungen experimentell 
ermittelte Analogien vorhanden wären. Da dies aber nicht durchweg zutrifft, so 
kommt ErlenmeyerI) bei seiner Kritik des THiELEschen Vorschlags zu der Ansicht, 
daß mit der neuen Formulierung nicht viel gewonnen ist, und daß man besser daran 
tut, die Doppelbindungen für konjugierte Systeme unbestimmt zu lassen. Die un- 
bestimmte Formulierung R — R — R — R vermeidet die Annahme von Zwischen- 
I l l I 
Produkten und schließt nicht die Möglichkeit aus, daß eine Addition in der Stellung 
(1, 4) eintritt. Andererseits kann man aus dieser Formel nicht ersehen, an welcher 
der drei möglichen Stellen der Wasserstoff bei der Reduktion angreifen wird. Ähnlich 
liegen die Verhältnisse bei der Benzolformel. Da keine der vorgeschlagenen allen 
Bildungs- und Umwandlungsreaktionen gerecht wird, so läßt man am besten die Art 
der Doppelbindungen im Sechseck unbestimmt. 
Diskussionen über die Zweckmäßigkeit von Formulierungen haben also nur 
darüber zu entscheiden, ob eine neue Formel dieselbe Anzahl von Reaktionen präziser 
beschreibt oder ob sie bei derselben Genauigkeit der Beschreibung eine größere Menge 
von Reaktionen umfaßt. Als praktische Forderung kommt noch eine möglichst große 
Einfachheit des Symbols hinzu. Uber diese Fragen kann man sich leicht einigen. 
Unmöglich aber ist es, mit Hülfe atomhypothetischer Spekulationen die Zweck- 
mäßigkeit einer Formulierung darzutun. Wenn Erlenmeyer * 2 ) z. B. in seinem 
Benzolschema und in anderen Formeln die schwere Angreifbarkeit des Benzols etc. 
durch Wasserstoff mittels einer „dichten Lagerung“ der Tetraeder zum Ausdruck 
bringen will, so ist dieser Vorschlag wert, auf seine Zweckmäßigkeit hin geprüft zu 
werden. Die Angabe aber: „Daß die Additionen bei dieser dichteren Lage der Atome 
schwieriger verlaufen, liegt bei der schwereren Zugänglichkeit der Angriffspunkte auf 
der Hand“, hat keinen naturwissenschaftlichen Sinn, da diese Vorstellung nicht 
experimentell geprüft werden kann. Wenn Erlenmeyer weiterhin der Benzilformel die 
dichte Lagerung der Tetraeder zuspricht, so baut er sein System in konsequenterWeise 
aus. Die Behauptung 3 ) aber: „Aus der Reduktion des Benzils ergibt sich, daß auch 
dieses bei der Reduktion sich in dem folgenden dichteren Zustand befindet“ (folgt die 
Formel), läßt sich experimentell nicht prüfen, ist also nicht diskutierbar. 
Knoevenagel 4 ) legt seiner „Erklärung“ der Partialvalenzen die Hypothese 
zu Grunde, daß die tetraedrischen Kohlenstoffatome Schwingungen gegen einander 
ausführen. Damit verzichtet er von vornherein auf experimentelle Prüfbarkeit seiner 
Ansichten. 
Aus der oben angeführten Diskussion ergibt sich die Tatsache, daß die herrschen- 
den Formeln die Eigenschaften konjugierter Systeme nicht zu beschreiben vermögen. 
Thiele weist auf diese Lücke hin und versucht Abhülfe zu schaffen; Erlenmeyer 
1) Ann. 315. 43. [1901]. 
2 ) loc. cit. S. 68 ff. 
3 ) loc. cit. S. 73. 
4 ) Ann. 311. 194. [1900]. 
