Lassar-Cohn: Über die gegenseitige Beeinflussung von Atom komplexen etc. 37 J, 
austauschbar ist das Chlor im Pikrylchlorid C 6 (N0 2 )b CIH 2 . Aber auch in kompli- 
zierterer Weise können zwei Nitrogruppen die Beweglichkeit des ringförmigen Atom- 
komplexes beeinflussen, denn durch Cyankalium geht das m-Dinitrobenzol in alkoho- 
/OC 2 H 5 ( 1) 
lischer Lösung in CqH s —CN (2) über, und während Benzol überhaupt kaum zu 
X W0 2 (3) 
C 6 H b .OH Phenol oxydiert werden kann, läßt sich Trinitrobeuzol sehr leicht zu Pikrin- 
säure oxydieren. Während es bekanntlich ganz unmöglich ist, Phenol mit erwähnens- 
werter Ausbeute in Anilin überzuführen, reagieren Resorcin und Phoroglucin leicht 
mit Ammoniak, wobei z. B. ersteres 
z OH / NH 2 
Os Hi\ AÜH 3 = Cq H 4 -f- H 2 0 
x OH OH 
O - Aminophenol liefert. Was mit dem einringigen Phenol nicht geht, geht aber mit 
Leichtigkeit mit dem «- und /3-Naphtol, sie liefern beide mit Ammoniak 
+ ^3 = 
+ H 2 0 
die entsprechenden Naphtylamine. 
In den bisher angeführten Fällen sind die Atome durch Wirkung benachbarter 
Atomkomplexe beweglicher geworden, aber auch das umgekehrte tritt ein, Nachbar- 
komplexe verhindern gewisse Wirkungen, wirken schützend. So ist es klar, daß man 
bei Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf die Monooxybenzoesäuren keine Phenol- 
karbonsäurechloride erhalten kann, sondern soglöich Chlorbenzoylchlorid erhält. Nun 
hat sich aber gezeigt, daß man in der Orthooxybenzoesäure die Phenolgruppe gegen 
das Phosphorpentachlorid schützen kann, wenn man in die Orthostellung zur Phenol- 
gruppe z. B. noch die Methylgruppe einführt. Denn wenn man Methylsalicylsäure mit 
PCl b behandelt, bekommt man Methylsalicylsäurechlorid 
CO CI 
OH 
\/CH^ 
Die stärkste mir bekannt gewordene Schutzwirkung zeigt sich aber darin, daß im 
Nitro-«-naphtylkarbonat 
0 — CO— o 
/\/\ y\/\ 
\ , I III 
NO 9 
-NO, 
die beiden Nitrogruppen sich als unreduzierbar erweisen. 
Eigene Arbeiten auf diesem Gebiete habe ich mit Schultze (siehe dessen 
Dissertation, Königsberg 1905) und mit Löwenstein ausgeführt. Sie beziehen sich 
auf das Verhalten aromatischer Oxysäuren. Speziell über das Benzoylieren der letzteren 
habe ich in den Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft Band 41, S. 3367 
(1908) bereits angeführt, daß das Verhalten aromatischer Oxysäuren an das Victor 
MEYERsche Veresterungsgesetz erinnert. Während dieses besagt, daß Karboxylgruppen 
aromatischer Karbonsäuren, bei denen beide zugehörigen Orthostellen nicht mehr durch 
Wasserstof fatome besetzt sind, mittels Alkohol und Chlorwasserstoff nicht alkyliert 
werden können, macht sich in den Oxysäuren bei der Karboxyl- und Sulfonsäuregruppe 
