1908-9.] Life and Chemical Work of Archibald S. Conper. 229 
wiederholt und dabei mehrmals betrachtliche Mengen der Materialien 
und in sehr wechselnden Mengen in Arbeit genommen. Ich habe niemals 
den von Couper beschriebenen Korper erhalten, der nach diesem Chemiker 
bei 285° bis 295° tiberdestilliert. Ich habe vielmehr stets beobachtet, dass, 
sobald die Temperatur der iiberdestilherenden Dampfe auf hochstens 280° 
gestiegen ist, der Rtickstand in der Retorte sich unter heftigem Aufblahen 
und mit Hinterlassung einer schwarzen blasigen Masse zersetzt. Ich habe 
mich ausserdein tiberzeugt, dass 1 Molectil Methylsalicylsaure ” [that is, 
gaul tlieria oil, the methyl ether of salicylic acid] “ nur 1 Molectil Phosphor- 
superchlorid zu zersetzen im Stande ist, und dass alles im Uberschuss 
zugesetzte Phosphorsuperchlorid bei der ersten Destination unverandert 
tiberdestilliert. Ich habe ferner gef unden, im Widerspruch mit den 
Angaben von Couper dass eine sehr betrachtliche Menge von Phosphor- 
oxychlorid gebildet wird.” “ Ich habe endlich gefunden, das der Rtickstand 
in der Retorte, man mag die Destination zu Ende ftihren oder in irgend 
einer Periode unterbrechen, bei Zersetzung mit Wasser oder Kali 
wessentlich Salicylsaiire liefert, die nur Spuren von Chlorbenzoesattre 
enthalt.” 
The key to Kekule’s want of success is to be found in the fact that 
he had kept the product of the reaction too long at a temperature of 
180°-200 ', to expel the phosphorus oxychloride and the excess of 
phosphorus pentacliloride, before proceeding to distil, so that he obtained 
chlorbenzoyl chloride. This is shown with a probability bordering on 
certainty by the fact that Ivekule found, in the undistilled chloride, only 
3 per cent, of phosphorus,* while Couper’s “ trichlorophosphate de salicyle ” 
contains 11 5 per cent. 
As Kekule was induced by his researches on glycollic acid to occupy 
himself with salicylic acid, so Hermann Kolbe was led to salicylic acid 
from the transformation of lactic acid into chloropropionic acid. His 
work, in which he was seconded by E. Lautemann, appeared under the title, 
“ Uber die Constitution und Basicitat der Salicylsaiire,” in the number of 
Liebig s Annalen issued 11th August, 1860. Kekule’s communication on 
salicylic and benzoic acids was presented to the Belgian Academy on the 
4th of August of the same year, so that it was only in the German version 
of his paper in the number of the Annalen issued 4th February 1861, that 
he could take notice of Kolbe and Lautemann’s work ; but Kekule’s remarks 
in opposition to Kolbe have no reference to the action of phosphorus penta- 
chloride on salicylic acid, and therefore need not be referred to here. 
Kolbe and Lautemann make no reference to Couper’s salicylic acid 
* Compare Liebig's Annalen, cxvii. 148, Anm. t Ibid., cxv. 157-206. 
