230 Proceedings of the Royal Society of Edinburgh. [Sess. 
paper, which, indeed, they do not seem to have seen. They prepared the 
chloride of chlorobenzoic acid (called by them chlorosalylic acid) by 
Chiozza’s * method, as follows : — “ Wir brachten in eine tubulierte Retorte 
3 Theile (2 Aeq.) gepulverten FtinfFach Chlorphosphor, den wir durch 
langeres Eintauchen des Retortenbauchs in Eiswasser stark erkalteten, 
nnd hierauf 1 Theil (1 Aeq.) trockene pulverige Salicylsaure. Beide 
wurden durch Umschutteln oder durch Umrtihren mit einem krummen 
Glasstab gut gemischt. 
“ Alsbald erfolgt eine heftige Reaction, wobei der Inhalt der Retorte sich 
unter Aufblahen verflussigt und Salzsaure in Strom en entweicht. Bei 
nachherigem Erhitzen geht der grosste Theil der fliissigen Masse ats farb- 
loses Liquidum liber. Der Rest blaht sich zuletzt stark auf und es hinter- 
bleibt schliesslich eine leichte schwammige Ivohle. Bei der Rectification 
des Destillates geht zuerst Phosphoroxychlorid liber, hernach steigt die 
Siedetemperatur ziemlich rasch bis 260° C. Als das Thermometer 240° C. 
anzeigte wurde die Vorlage gewechselt. Der grosste Theil der noch 
iibrigen Fllissigkeit geht dann zwischen 260° und 270° C. liber, erst ganz 
zuletzt steigt die Temperatur noch bis auf 300° C. Was liber 240° C. 
abdestilliert, besteht hauptsachlich aus 
Chlorsalylsaurechlorid. 
fiR) 
C 12 < } [c 2 o 2 ] , Cl 
( Cl ) 
enthalt aber daneben noch 
Salicylsatirechlorid. 
j ) 
c 12 - [C 2 0 2 ] , Cl 
( HO J 
wie die Bildung von Salicylsaure beim Zusammenbringen mit Wasser 
beweist, und ausserdem 
Chlorsalyltrichlorid. 
(H 4 , 
c,J Uc 8 cy,ci.” 
I ci ) 
Kolbe wrote, for salicylic acid itself, the following formula : — 
Salicylic Acid. 
I h 4 , 
HO , C 12 \ [C 2 0 2 ] , O . 
( ho 2 I 
Obviously, Kolbe and Lautemann, in the distillation of the product of 
* Annales de chim. et de phys. (1852) [3], xxxvi. 102-107. 
