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Proceedings of the Royal Society of Edinburgh. [Sess. 
APPENDIX IV a. 
Recherches sur l’acide salicylique ; PAR M. Couper.* 
Les recherch.es que j’ai honneur de soummettre a l’Academie ont pour objet 
1’action du perclilorure de phosphore sur le salicylate de methyle. Je les ai entre- 
prises dans le but de jeter quelque lumiere sur une question controversee : la 
constitution et la basicite de 1’acide salicylique. 
Une violente reaction se manifeste au contact de l’huile de gaultheria et du 
perclilorure de phosphore. 11 est necessaire, pour la maitriser, d’aj outer par 
petites portions l’huile essentielle au perclilorure dans le rapport de 1 equivalent du 
premier corps a 2 equivalents du second. De l’acide chlorhydrique et du chlorure 
de methyle se degagent pendant tout le cours de l’operation. 
Le produit obtenu est sounds a la distillation fractionnee. Une trace seulement 
de chloroxyde passe d’abord, un exces assez considerable de perclilorure de phosphore 
distille ensuite, et lorsque la temperature a atteint 160 degres, le residu constitue 
un liquide noir. Si l’on continue la distillation, la temperature s’eleve rapidement 
a 285 degres. La plus grande portion du produit passe entre 285 et 295 degres, 
sous la forme d’un liquide incolore ou legerement colore en jaune. On le recueille 
separement. 11 reste une masse noire qui se solidifie par le refroidissement. 
Le liquide recueilli vers 290 degres a donne a l’analyse les resultats suivants : 
Experiences. 
Theorie. 
Carbone 
30,86 
29,4 29,9 
30,65 
Hydrogene . 
l,58t 
1,59 1,51 
1,46 
Chlore 
41,01 
41,05 
38,86 
Phosphore 
12,2 
... ... 
11,5 
* Comptes rendus, xlvi., 1107-1110, seance du lundi, 7 juin 1858. 
t Misprinted in original “ 1,38 ” for “ 1,58 ”. Compare the English text. 
