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E. Böcker und P. Kämmerer, 
Krystallo graphische Bestimmungen an den eine neue Art 
von optischer Isomerie darbietenden Modifikationen des 
Benzoylmethylhexanonoxims. 
Von E. Böcker und P. Kämmerer in Göttingen. 
Mit 3 Textfiguren. 
Von L. Pasteur wurden auf Grund seiner klassischen Unter- 
suchungen 1 über den Zusammenhang zwischen der optischen Aktivi- 
tät von Lösungen und der Form der aus ihnen sich abscheidenden 
Ivrystalle in der Hauptsache folgende drei Sätze aufgestellt : 
1. Stoffe, die in ihren Lösungen aktiv sind, müssen in gewen- 
deten Formen krvstallisieren ; 
2. die Formen optisch isomerer Stoffe sind enantiomorph ; 
3. die räumliche Konfiguration der Moleküle solcher Stoffe 
muß eine gewendete sein. 
ln der Folge galt dann die durch viele Beispiele bestätigte 
Hegel als feststehend, daß von einer organischen chemischen Ver- 
bindung, die ein sogen, asymmetrisches Kohlenstoffatom enthält, 
drei durch die optische Aktivität ihrer Lösungen sich unter- 
scheidende Isomere existieren : eine rechts drehende , eine gleich 
stark links drehende und eine optisch inaktive Modifikation. Mit 
dieser Hegel umfaßt man jedoch keineswegs alle Möglichkeiten, 
die denkbar sind, wenn man die von Pasteur gewonnenen Resultate 
in der oben ausgesprochenen allgemeinen Form gelten läßt. Dazu 
genügt auch nicht, daß man die Hegel erweitert auf das Verhalten 
der Verbindungen mit zwei und mehr Kohlenstoffatomen, deren 
Valenzen sämtlich durch verschiedene Atomgruppen abgesättigt sind, 
sowie der Körper, in denen an ein fiinfwertiges Stickstoffatom 
fünf verschiedene kohlenstoffhaltige Radikale gebunden sind 2 . 
Der erste Fall , der sich den bisher festgehaltenen Regeln 
nicht anschloß, ist von 0. Wallach 3 bemerkt worden, dem es 
gelungen ist, für ein Derivat des 1 — 3-Methylcyklohexanons , das 
nur ein „asymmetrisches“ Kohlenstoffatom enthält , die Existenz 
von mehr als drei in ihren optischen Eigenschaften ver- 
schiedenen Isomeren nachzuweisen. 
Die bei dieser Untersuchung besonders interessierenden krystallo- 
graphischen Bestimmungen sinct von uns im Mineralogischen Institut 
der Universität ausgeführt worden. Die gewonnenen Daten sollen 
1 L. Pasteur, Ann. chim. phys. (3.) 24. 442. 1848. 28. 5G. 1850. 
31. 67. 1851. 38 . 437. 1853. 42 418. 1854. 49 . 5. 50. 178. 1857. — 
liech, sur la asymetrie moleculaire des prod. org. nat. Paris 1861. 
Deutsch, Leipzig 1891. 
2 Le Bel, Notice sur les travaux scientifiques. Paris 1891. p. 13. 
3 0. Wallach, Zur Kenntnis der Terpene und der ätherischen Öle. 
67. Abhandlung. Liebig’s Annalen der Chemie. 3 32 . 337. 1904. 
