ACTION l)i:s CO-MBINAISONS OUGANO.MAGNÉSIENNCS SLR LES CÉTONES. 5'^ 
IcM’liaires avec les cétoiies en - CO -CH*, mais les conden- 
sent avec perle d’ean ('), et cela limite considérablement 
l’emploi de la méthode de SaytzefT. En outre, même dans les 
cas favorables, il se produit très facilement des réactions secon- 
daires donnant naissance à des hydrocarbures et à des produits 
de polymérisation qui abaissent souvent les rendements d’une 
façon très notable. 
Nous allons voir (jue les combinaisons organomagnésiennes 
atténuent fortement ou même suppriment ces inconvénients et 
que, en plus, elles présentent l’avantage capital de réagir 
parfaitement sur les célones en - CO -CH*. 
M. IMi. llarbier a préparé le premier, dans cet ordre d’idées, 
le dimétliylbepténol au moyen de la métbylbepténone natu- 
relle et de l’iodure de méthyle en présence du magnésium (*). 
J’ai étudié, à mon tour, l’action des combinaisons organoma- 
gnésiennes sur les cétones suivantes : 
Dans la série grasse : acétone, oxyde de mésityle, métbyl- 
hepténone synthétique; 
Dans la série aromatiipie : acétopbénone, benzylidène-acé- 
lone, napbtylmélbylcélones a et [3 ; 
Dans la série lerpéniqiie : pulêgone, inentbone. 
Je ne décrirai, dans ce Chapitre, que les réactions qui m’ont 
conduit à des alcools tertiaires, d’après le processus suivant : 
It \ 
H,/ 
CO -+- ir M-Rr 
_ K \ /O.MgBi- 
H \ /O .M-Hr 
R,/ '\H' 
-H /I |2 0 - 
R \,./OH 
R,/ \R, 
Trunéthylcarhinnl { mélhyl-'}. propa 1101-7.) 
(CII3p=CfUI! ). 
Cet alcool a été jiréparé avec d'excellents rendements par 
Houtlcrow (*), mais en employant un luxe de précautions 
(*) A. Tscukkotaiikkk el A. S J. fiir prakt. Ch., p. 194 ; i88(i. 
(^) Comptes rendus, I. ('AW'III, p. 110. 
BuU. Soc. rhim., I. Il, p. loü; 186 j. 
