SUR QUELQUES HYDROCARBURES. 9I 
qui a conduit Verley (') au ddiydrométaxylène par déshydra- 
tation de la méthylliepténone naturelle 
CH 3 
1 
CH 3 
1 
1 
G 
1 
G 
ch.^Mcih 
cii/\cii 
— ^ 
Clpl ,CO — CIP 
cipl je — 
\/ 
CIP 
CH* * 
Mais on peut envisager un autre processus dans lequel la 
déshydratation se ferait d’abord entre l'atome de carbone G et 
l’un des atomes voisins, puis la molécule d’eau mise en liberté 
émigrerait sur la double liaison 2 pour partir de nouveau 
entre 2 et 7 . Mous y reviendrons tout à l’heure. Quelle que soit 
celle de ces deux hypothèses à laquelle nous nous arrêtions, il 
est un fait certain, c’est que la double liaison 8 , entre un atome 
de carbone secondaire et un tertiaire, ne jouera aucun rôle dans 
la fermeture de la chaîne. Elle se retrouvera donc à la même 
place dans l’hydrocarbure cyclique et, par suite, elle doit s’y 
trouver déjà dans le diméthylnonatrièue et dans le diméthylno- 
nadiéuol qui donnent naissance à ce même terpène. 
Il suit de là (pie dans le diméthylnonatrièue la troisième 
double liaison, de position encore incertaine, ne peut être 
(pi’en 8 et cpic, par cousé(|uent, il répond à la formule 
CII3 CM3 
I 1 
CIP— C = CII — CH2— Clli— G = ClI — Cil CH*, 
1231 5678 « 
C est le dimélhyl- 2 -G uouatriène- 2 -G- 8 . 
Or cet hydrocarbure est constitué absolument de la même 
manière (juc la pseudoionone dont le mécanisme d’isomérisation 
cyclicfuc a été mis en lumière iiar MM. Barbier et Bou- 
veault (Q : 
C) Bull. Soc. cliim. [ 3 ], t. X\ II, p. 17). 
(*) Bull. Soc. c/iim. [ 3 ], l. X\‘, j). 1006. 
