II. Över aa r dimetyl-a-karboxylglutarsyra 
(HOCO) 2 C (CH 3 ) CH 2 CH (CHj) cooh. 
1. Framställning av den motsvarande inaktiva trietylestern. 
Genom omsättning av natrium-metyl-malonsyreester med a-bromisosmörsyreester 
i absolut alkohollösning och sönderdelning av den bildade estern med svavelsyra 
erhöllo C, A. Bischoff och N. Mintz 1 * * 4 en syra av smpt 105°, som de enligt den 
väntade reaktionsformein 
(C 2 H 5 OCO) 2 CNaCH 3 + C 2 H 5 OCOCBr(CH 3 ) 2 = 
= (C 2 H 6 0C0) 2 C(CH 3 )C(CH 3 ) 2 C00C 2 H 5 + NaBr 
ansågo vara trimetylbernstensyra men som av K. Auwers och L. L. Jackson upp- 
visades vara aa x -dimetylglutarsyra s . Den bildade trietylestern hade alltså icke 
ovanstående formel utan (C 2 H 5 OCO) 2 C (CH S ) CH 2 CH (CH 3 ) COOC 2 H 6 , vilket ytter- 
ligare styrktes genom jämförelse med kokpunkterna för en del redan kända isomera 
trietylestrar ®. Enligt en något senare uppgift av K. Auwers och E. Köbner 4 
ökas utbytet åtskilligt genom blandning av ingredienserna i värme. Med iakttagande 
av denna modifikation framställde jag den nämnda trietylestern ur metylmalon- 
syreestern, erhållen på vanligt sätt ur malonsyreester och metyljodid och av kpt 
92 — 94° vid 18, 87 — 88° vid 16 mm. Hg, jämte från Kahlbacm inköpt a-bromiso- 
smörsyreester. Denna sattes i 3 eller 4 omgångar med knappt en halv minuts 
mellanrum till den i kolv med återloppskylare befintliga, c:a 50° förvärmda lös- 
ningen av natrium-metyl-malonsyreester i absolut alkohol, varvid rätt betydlig själv- 
uppvärmning iakttogs. Blandningen upphettades därpå omedelbart i kokande vatten- 
1 Ber. d. d. chem. Ges. 23, 649 (1890). 
* Ber. d. d. chem. Ges. 23, 1599 (1890). — De skäl, som anfördes av Auwers och Jackson, 
voro huvudsakligen följande. Syran ger vid broméring efter Hell-Volhard-Zelinskys metod ett 
dibromderivat, medan trimetylbernstensyra med blott 1 väteatom i a-ställning borde lämna endast 
ett monoderivat. Vidare ägde syran (ungefär) samma smältpunkt och framför allt samma disso- 
ciationskonstant som en av Zelinsky (Ber. d. d. chem. Ges. 22, 2823 (1889)) på annat sätt förut 
framställd dimetylglutarsyra, och denna dissociationskonstant var lägre än för bernstensyra, medan 
den för trimetylbernstensyra kunde väntas vara ända till fyra gånger större, att döma av de 
kända konstanterna för mono-, di- och tetrametylbernstensyrorna. 
8 Loc. cit., 1604 — 5. 
4 Ber. d. d. chem. Ges. 24,1929—30 (1891). 
