( 389 ) 
In 1889 ] ) deelde ik mede, dat het, door inwerking van chroom- 
zuuranhydride in azijnzure oplossing op 1.2 dinitrodialkylanilinen 
gelukt een der alkylgroepen te substitueeren door waterstof. De 
door mij toen gegeven verklaring dier op het eerste gezicht eenigs- 
zins eigenaardige reactie, maakt het waarschijnlijk, dat bij de inwer- 
king van het chroomzuur op een dinitroaniline waarin de waterstof- 
atomen der aminogroep door methyl en aethyl gesubstitueerd zijn 
de aethylgroep weg geoxydeerd zal worden. Zooals men uit het 
volgende ziet is dit werkelijk het geval. 
2.4 dinitromethylaethylaniline werd bereid door inwerking van 
verdund salpeterzuur op methylaethylaniline. Het vormt fraaie 
oranjegele kristal] en die bij 59° smelten. Door snelle afkoeling 
eener methyl- of aethylalcoholische oplossing verkrijgt men het in 
fijne gele naalden die echter na korten tijd weer oranje worden. 
Door koken met verdunde kali geeft het methylaethjdamine 1 2 3 j be- 
nevens het bij 114° smeltende 2.5 dinitrophenol. Laat men er 
chroom zuuranhydride in azijnzure oplossing bij kookhitte op in wer- 
ken, dan verkrijgt men nadat de vrij heftige inwerking — waarbij 
de reuk naar aldehyde optreedt — voorbij is, door toevoeging van 
water een lichtgele kristallijne stof, die bij 178° smelt en het 2.4 
dinitromethylaniline bleek te zijn. Inwerking van sterk salpeterzuur 
daarop, gaf het bij 127° smeltend trinitrophenylmethylnitramine, als 
een bewijs, dat de groep methyl nog in het molecuul aanwezig was. 
2.4 i CH 3 
In C 6 H 3 (N0 3 ) 3 N' is dus de groep C 3 H 5 weggeoxydeerd 
N C 3 H 5 
2.4 CH 3 
en gesubstitueerd onder vorming van: C 6 H 3 (N0 3 ) 2 17' en al- 
•H 
dehyde. 
Behandelt men het 2.4 dinitromethylaethylaniline met ronkend 
salpeterzuur bij kookhitte, dan ontstaat, onder ontwikkeling van 
roode dampen, het trinitrophenylmethylnitramine. Ook nu is — wat 
trouwens te verwachten was — de groep C 3 H 5 door N0 3 vervangen. 
1 Kec. d. Trav. T. I. p. 248. 
2 ) Ook door inwerking van rookend salpeterzuur in de koude op een oplossing 
van methylaethylaniline in sterk zwavelzuur ontstaat het, maar is dan verontreinigd 
met een ander product. 
3 ) Dit amine reageert gemakkelijk met broomdinitrobenzol en met picrylchloride. 
Met het laatste ontstaat een in twee modificaties — oranje en geel — optredend 
lichaam. Opmerkelijk is het dat er onder deze 2.4 nitroderivaten van het aniline 
zoovele zijn die zoowel gele als oranje of roode kristallen vormen. Ik kom op deze 
eigenaardigheid nader terug. 
