( 123 ) 
verwijdering der mannose als hydrazon, door uittrekken met verschil- 
lende oplosmiddelen geconcentreerd en toen als calcium fructosaat van 
de nog aanwezige glucose gescheiden. 
Men heeft hier dus te doen met een evenwichtsreactie tusschen 
de drie suikers, welke kan voorgesteld worden door het schema 
9 l — ►ƒ*■• 
\ / 
m. 
en die ontstaat onder den invloed van hydroxylionen. 
Een eigenlijk evenwicht treedt echter nimmer op daar van den 
aanvang af eene steeds toenemende hoeveelheid zuur wordt gevormd. 
De reciproke omzetting der drie suikers kan als eene intramole- 
culaire atoomversckuiving, welke zich bij vele analogen aansluit, 
worden opgevat. Daar de configuratie der koolstofatomen 3 — 6 bij 
alle drie dezelfde is, kan men, alleen acht gevende op de atomen 1 
en 2, deze atoomverschuiving als volgt voorstellen : 
— CH OH— C° 
gaat door opname en afsplitsing van water over in 
-CH— C 
V 
H 
OH 
[misschien een der modificaties van glucose door Tanret ontdekt], 
hieruit vormt zich door de bedoelde atoomverschuiving — CO — CH 2 OH 
dat is fructose; deze gaat door eene gelijksoortige verschuiving over 
in het inwendige anhydride 
/°\ 
CH— CH OH, 
dat door C 2 stereoisomeer is met het uit glucose gevormde en waar- 
van daarenboven, doordat C 1 ook asymetrisch is geworden, twee 
stereoisomeren mogelijk zijn. Dit laatste anhydride nu geeft door 
opname en afsplitsing van water de mannose, die zooals bekend, 
alleen in het teeken van C 2 van de glucose verschilt. De fructose 
is dus bij elk der reactie’s een noodzakelijk tusschenproduct. Dat 
zulks werkelijk zoo is wordt bewezen door het feit dat mannose, het- 
welk slechts een klein rechts draaiend vermogen bezit, [(«)d = -j- 12°), 
