764 
joodbeiizol qiiantitief op zijne bestanddeelen te onderzoeken. Want 
daar Cl : Br = J : 0.80 en Ch J 1 : 1.84 gevonden werd, zonde 
Br : J = 1 : 2.30 moeien zijn, als werkelijk de twee aanwezige halo- 
genen geheel onafhankelijk van elkander werken. 
Ook bij deze nitratie was eenige afscheiding van jodium ; het 
gehalte aan o-broomnitrobenzol in het nitratieproduct was hier 
4.47o- Hiervoor eene correctie aanbrengende, werd als gemiddelde 
verhondingscijfer Bi- : J = 1 : 1.75 gevoriden, hetgeen vrij veel van het 
berekende afwijkt. Berekent men echter met de verhondingscijfers 
1.75 en 2.30 de procentgehalten der isomeren, dan geeft de theore- 
tische waarde 69.77o <^^ler isomeren Br, J, NO^ = 1 , 2, 3 -f- 1 , 2, 5 en 
de experimenteele waarde 63.67e, hetgeen als voldoende benadering 
is te beschouwen, als men de moeilijkheden dezer qnantitatieve be- 
palingen in het oog houdt. 
De gevolgtrekkingen uit het hierboven medegedeelde liggen voor 
de hand. Nn gebleken is, dat twee gelijktijdig aanwezige substituenten 
op ortho- en op p-plaatsen elkanders werking ten opzichte van een 
derde intredende groep slechts weinig storen, zal men uit de thans 
gevonden cijfers met voldoende waarschijnlijkheid kunnen berekenen, 
in welke verhouding zich de isomeren bij nitratie van andere ver- 
bindingen vormen ; b.v. bij de nitratie van o- en van p-broomtoluol. 
De bovengenoemde volgonle der substituenten naar de afnemende 
substitutiesnelheid, die zij veroorzaken, wordt nu 
OH > NH, > J > Cl > Br > CH,. 
Er blijft dus nog de verhouding OH : NH^ en NH^ : J te bepalen. 
Daar evenwel bij de nitratie der joodanilinen groote moeilijkheden te 
verwachten zijn, heeft de Heer A. F. H. Lobry dp" Bküyn de nitratie van 
o- en p-chlooi-aniline aan een quantitatief onderzoek in bovenstaande 
richting ter hand genomen. Als voorloopig resultaat zijner proef- 
nemingen kan vermeld worden, dat de verhouding NH^ : Cl zeer 
groot is. De bovenstaande siielheidsreeks is daarom in twee deelen 
te splitsen ; OH en NH^, die zeer groote substitutiesnelheid veroor- 
zaken, en die vermoedelijk ongeveer van dezelfde grootte-orde zal 
zijn; anderzijds de halogenen en CH 3 met kleinere snelheid, ook van 
dezelfde grootte-orde. 
Eene meer uitvoerige beschrijving der bovenstaande proeven zal 
in het Recueil gepubliceerd worden. 
Oct. ’14. 
Org. chem. lab. d. Universiteit v. Amsterdam. 
