766 
Werd aan den alkoliul alkoholaat toegevoegd, dan ontstond, zooals 
niet anders te \erwacbten was, h^’drol. 
Wij komea dus tot het resultaat, dat by de reductie van aromatische 
ketenen de waterstof zich uitsluitend met de zuurstof vereenigt. 
De proeven werden als volgt uitgevoerd : 
Hoeveelheden van 5 gram van het keton werden in den zorgvuldig 
watervrij gemaakten alkohol ‘) (50 ccmi.) opgelost en in dichtgesmolten 
buizen van gewoon glas, aan het direkte zonlicht blootgesteld. 
Het drogen der lagere termen geschiedde door achtereenvolgens 
met CaO Ie koken en met metallisch calcium bij 0° te laten staan 
en af te distilleeren, de hoogere werden door distillatie gereinigd, 
beide onmiddellijk daarna met het keton ingesmolten. Na een i gen tijd 
belichting, waarbij veelal het verloop der reductie aan het afzetten van 
het moeilijk oplosbare pinakon kon gevolgd worden, werd de buis 
geo|)end, afgetiltreerd van het pinakon, het ültraat gedistilleerd, liet 
residu gevoegd bij het pinakon en in het distillaat het aldehyde ot 
keton aangetoond en in een enkel geval kwantitatief bepaald. 
De nadere bijzonderheden zullen elders door een onzer bekend 
gemaakt worden, enkele opmerkingen mogen hier volstaan. 
Onderzocht werd vooreerst het gedrag van benzoplienon ten opzichte 
van methyl-, aethyl-, n-[)ropyl-, sec.-propyl-, isobutyl, n-heptyl, sec.- 
octyl en cetylalkohol. Alleen de laatste werd niet aangegrepen, ook niet 
bij hoogere temperatuur; het mengsel was echter vrij sterk geel gekleurd. 
De overige alkoholen reduceerden het benzoplienon in enkele 
zonnige voorjaarsdagen, met uitzondering van den methylalcohol, 
die er veel langeren tijd voor noodig had. 
Daarna werd het onderzoek voortgezet met allylalkohol, geraniol, 
cyclohexanol, benzylalkohol, phenylaethylalkohol, benzhydrol en 
kaneelalkohol. Van deze reduceerden de verzadigde alkoholen snel 
en kwantitatief; de allylalkohol werd langzamer aangegrepen, onder 
vorming van acroleïne (zelfs na 2 maanden belichting was het acro- 
leïne onveranderd, ten teeken, dat het licht alleen geen polymerisee- 
reiiden invloed o[) deze bewegelijke stof uitoefent). 
Het geraniol werd ook zeer langzaam geoxydeerd, de kaneelalkohol 
bleef ongewijzigd, (wij komen op dit gedrag nog nader terug). 
Ook enkele tertiaire alkoholen werden onderzocht ; de verwachting 
was, dat deze ongewijzigd zouden blijven, inderdaad was dit met 
1) Water werkt merkwaardigerwijze op deze reactie als zeer krachtige negatieve 
katalysator; in 80^/^ alkoliol heeft na maandenlange belichting geen reductie plaats 
gevonden, terwijl in absoluten alkohol onder gelijke andere omstandigheden ongeveer 
2 gram pinakon per 10 uur zonlicht gevormd wordt. 
