1129 
Scheikunde. — De Heer Franchimont biedt eene mededeeling aan 
van den Heer R. A. Weerman: ,, Inwerking van natriurn- 
hypochloriet op amiden van a-oxy zuren. Een nieuwe a f breking s- 
methode van suikers 
(Mede aangeboden door den Heer S. Hoogewerff) 
In een vorige mededeeling 1 ) werd door mij een methode beschreven 
voor het afbreken van amiden van n-[3 onverzadigde zuren tot de 
één koolstofatoom minder bevattende aldehyden. 
Het scheen nu mogelijk op dezelfde wijze amiden van a-oxy zuren 
af te breken. Het experiment heeft deze onderstelling bevestigd. 
Als eenvoudig voorbeeld werd eerst onderzocht de inwerking van 
natriumhypochloriet op het amide van amandelzuur. Dit geeft vlot 
benzaldehyde. Daar het amide in water onoplosbaar is, werd in 
methylalcoholische oplossing gewerkt. Dat bij deze reactie een 
intramoleculaire atoomverschuiving plaats heeft, analoog aan die bij 
Hoemann’s reactie, bleek hieruit, dat bij toevoegen van hydrazine- 
sulfaat aan de reactievloeistof en neutraal maken, naast benzalazine, 
benzalsemicarbazon en ook een weinig azodicarbonamide ontstond, 
die met aether en alcohol gemakkelijk te scheiden waren. 
Uit het optreden der twee laatstgenoemde verbindingen volgt 
noodzakelijk, dat bij de reactie natriumisocyanïiat ontstaat. 
De loop der reactie kan dus als volgt voorgesteld worden : 
H 
C-.H.Cqh 
C.H.cJi 
Cmi, + NaOCI- 
N = C: 
'C.H.CoiI — C°NNa- 
O.H'.Coh— N=C=0 
dl 
o 4 . NaOii C 6 H 5 Co + NaNCO 
NH, 
/ 
NaNCO -f NH 2 . NH, . H 2 S0 4 CO 
\ 
NH^ NH 2 
NU — NH, 
/ 
NaNCO -f 2 NH; . NH 2 . H 2 S0 4 — CO 
\ 
NH— NH S 
Bij deze a-oxyzuren is het halogeenamide niet te isoleeren, daar 
de reactie vrijwel momentaan verloopt. De reactie onderscheidt zich 
1 9 Verslagen Kon. Acad. van Wetenschappen 1909, 977. Uitvoerige mede- 
deeling iu Liebig’s Annalen 401, 1 [1913]. 
