1271 
In verhand met deze onduidelijke voorstellingen omtrent de voor 1 
waarden, waaronder spiegelbeeld-isomerie bij ruimtelijke groepeeringen 
zal optreden, is het nu van het grootste belang, dat men heeft leeren 
inzien, dat de aanwezigheid van een „asymmetrisch” hoogerwaardig 
atoom in den zin van Lebel-van ’t Hoef weliswaar een zeer gunstig 
moment voor het optreden eener zoodanige isomerie is, maar dat 
de ongelijkheid der substituenten volstrekt niet daarbij als de voor- 
naamste faktor te beschouwen is. 
De spiegelbeeld-isomerie moet tenslotte mogelijk zijn in alle die 
gevallen, waarin, — onverschillig of de substituenten gelijk, dan 
ivel ongelijkwaardig zijn, — de ruimtelijke groepeering in het molekuul, 
en de ruimtelijke verdeeling der het atoom, verband bepalende krachten, 
aan de bijzondere symmetrie-voorwaarden voldoen, die voor met hunne 
spiegelbeelden niet-dekbare ruimtelijke konfguratié’ s gansch algemeen 
kunnen worden gejormuleerd. 
§ 2. De onderzoekingen der laatste jaren nu, hebben het besluit 
dat liet hierbij in de eerste plaats alleen op de ruimtelijke groepeering 
aankomt, ten volle gerechtvaardigd. Dat vooreerst bijv. de verschillen 
in massa der substituenten. geene maat voor de min of meerdere 
„dissy mmétrie moléculaire” vormen, is o. a. gebleken door Fischer’s *) 
splitsing van het Propyl-lsopropyl-Cyaanazijnzuur, welks optisch 
aktieve komponenten, ondanks de gelijkheid in massa der beide 
koolwaterstof-radikalen, toch eene vrij groote specifieke rotatie (cirka 
11°) vertoonen. Dat verder aan het asymmetrische koolstofatoom in 
zulke molekulen geen andere koolstof-atomen direkt gebonden behoeven 
te zijn, trachtte het eerst Swarts te bewijzen, en is nu onlangs onge- 
twijfeld bewezen door Pope, voor het geval van den Chloorjood- 
methaansulfonzuren Ammoniak 2 ). 
En dat nu ook zonder de aanwezigheid van zulke met ongelijke 
substituenten verbonden asymmetrische atomen eene spiegelbeeld isomerie 
toch optreden kan, werd voor eenige jaren bewezen door de splitsing 
van het 1 -methy IcyklohexylideenA-azijnzuur -. 
X!OOH 2 
\h 
H„ 
H. 
!) E. Fischer en E. Flatau. Ber. d. d. Ghem. Ges. 42. 981 (1909). 
2 ) W. J. Pope and J. Read. Proceed. Cambridge Phil. Soc. 17 (1914); Trans. 
Chem. Soc. 105. 811 (1914). 
83 * 
