185 
De moeielijkheid, waarop de vroegere onderzoekers gestuit zijn, 
dat tijdens de bewerkingen chloor wordt afgesplitst konden wij nu 
daardoor omgaan, dat aan liet salpeterzuur azijnzuuranhydride werd 
toegevoegd. Hierdoor wordt het water, dat tijdens de nitratie ontstaat, 
gebonden vóór liet ontledend op de Cl-verbindingen kan inwerken. 
Inderdaad was nu de hoeveelheid chloor, die afgesplitst werd, slechts 
zeer gering. 
Ten einde vergelijkbare resultaten te verkrijgen, moesten nu natuur- 
lijk ook toluol en benzy lchloride op dezelfde wijze genitreerd worden. 
Ziehier.de verkregen resultaten. 
Nitratie van toluol. '20 gr. gezuiverd toluol werden op 30° gebracht 
en daarbij langzaam een mengsel van 14 gr. reëel salpeterzuur en 
20 gr. azijnzuuranhydride gevoegd. De reactie is zeer heftig; bij 
iederen invallenden druppel ontwaart men een knetterend geluid. De 
opwerking van het nitratieproduct geschiedde, zooals reeds door 
van den Arend *) is beschreven. Eveneens werd door middel van 
refractiemetingen aangetoond, dat het opgewerkte product vrij was 
van toluol en liooger genitreerde toluolen. Het resultaat, door middel 
der stolpuntsmethode gevonden is het volgende : 
Temp. 
°/o para 
% ortho 
o/o meta 
+ 30° 
37.3 
57.7 
4.4 
Vergelijkt' men hiermede de cijfers, die bij dezelfde temperatuur 
werden gevonden bij de nitratie van toluol zonder toevoeging van 
azijnzuuranhydride * 2 ) : 
Temp. 
j 
% Para 
°/o ortho 
o/o meta 
+ 30 
36.8 
58.8 
4.4 
dan blijkt het azijnzuuranhydride slechts een geringen invloed op de 
verhouding gehad te hebben, waarin de isomeren nitrotoluolen zich 
vormen. 
Nitratie van benzylchloricle. Bij 20 gr. gezuiverd benzylchloride, 
dat op 30° gebracht was, werd langzaam een mengsel van 10 gr. 
reëel salpeterzuur en 16 gr. azijnzuuranhydride gebracht. De vloeistof 
1) R. 28, 414 (1909). 
2 ) Versl. v. 27 Jan. 12, bl. 891. 
