295 
Inwerking van alkoliolen op tetranitrophenyhnethylnitramine. 
Het reeds vroeger vermelde feit, dat tetranitrophenylmethylnitramine 
door kokenden methjd- en aethylalkohol aangetast wordt, waarbij 
de reuk van salpeterigzure esters optreedt, noodigde tot een nader 
onderzoek uit. In de eerste plaats ware het mogelijk, dat behalve 
salpeterigzure esters ook nitrokool waterstoffen ontstonden en veidei 
scheen het gewenscht de reactie, behalve tot nog eenige andere 
primaire, ook tot secundaire en tertiaire alkoholen uit te breiden. 
Zooals aanstonds blijken zal, vormen propylalkohol, isobutylalkohol 
en gistingsamylalkohol esters, terwijl allylalkohol, benzylalkohol, 
isopropy lalkohol, en secundaire butylalkohol, alsmede tertiaiie amyl- 
alkohol, met welke voorzorgen ook gedroogd, niet de esters geven, 
maar slechts het trinitromethylnitraminophenol zelve, benevens het 
met den alkohol correspondeerende ni friet, behalve bij benzylalkohol. 
Methylalkohol werkt reeds bij gewone temperatuur op het nitra- 
mine in. Er ontwijkt een gas, dat boven een sterke kahoplossing 
kan worden opgevangen en gemakkelijk als methylnitriet te herkennen 
is. De aanwezigheid van nitromethaan kan onder de reactieproducten 
niet worden aangetoond. 
Bij een proef genomen met 1 gr. nitramine en 5 cM 3 methyl- 
alcohol kon 60.6 cM 3 methylnitriet (herleid op 0° en 760 mM.) in 
4 uur worden opgevangen (Theorie 67.5 cM 3 ). 
De bij de reactie gevormde methylester van trinitromethylnitramino- 
phenol is reeds vroeger beschreven (loc. cit.). 
Inwerking van aethylalkohol geeft eveneens aethylnitriet, zonder 
dat er nitroaethaan optreedt. De aethy lester van het phenol is ter 
zelfder plaatse ook reeds beschreven. 
Met drogen propylalkohol ontstaat de bij 118° smeltende propyl- 
ester, benevens bij 57° kokend propylnitriet. Nitropropaan is niet 
gevormd. 
Isobutylalkohol geeft bij verwarming met ’t nitramine (in het 
waterbad) den bij 95° smeltenden isobutylester en bij 65° kokend 
isobutylnitriet. 
Gistingsamylalkohol leverde eveneens amylnitriet en een amylester, 
die bij 83° smolt. Bij dezen alcohol was de reactie-massa donkerder 
gekleurd dan bij de andere alkoholen. Ook scheen er meer vrij 
trinitromethylnitraminophenol ontstaan te zijn, dat bij al de hier- 
voor vermelde alkoholen, zij het ook in geringe hoeveelheid, optreedt. 
Allylalkohol, hoewel met de grootste zorg gedroogd, gaf, behalve 
allylnitriet, geen vorming van ester, althans niet in weegbare quantiteit. 
Er was slechts vrij phenol gevormd. 
20 
Verslagen der Afdeeling Natuurk. Dl. XXII. A°. 1918/14. 
