444 
hetgeen boven 300° geheel in de richting benzol en waterstof, 
beneden J70° geheel in de richting cycïohexaan verschoven is. 
Hieruit volgt dus, dat cyclohexaan bij 300’ oververzadigd is, dat 
zes aan elkander gebonden koolstofatoinen niet meer verwaardig, 
maar r/r^e waardig ten opzichte van de waterstof zijn. Het benzol is 
bij gewone temperatuur wel is waar onverzadigd voor de waterstof, 
maar wanneer men in aanmerking neemt, dat de ontleding van 
cyclohexaan bij 170° reeds begint, kan die onverzadigdheid niet 
belangrijk zijn. 
De kennis van dit evenwicht stelt ons in staat te begrijpen, dat 
de aromatische verbindingen moeielijk gereduceerd worden en zich 
eenigszins als verzadigde koolwaterstoffen gedragen; zonder een kata- 
lysator zooals palladium-zwart, hadden wij dit inzicht niet langs 
experimenteelen weg kunnen verkrijgen. 
Nikkel ware minder geschikt geweest, omdat het beneden 100° 
weinig waterstof-actief is en omdat het, zooals gezegd, niet ver boven 
200° reeds te sterk koolstof-aetief wordt. 
Een onzer heeft er op gewezen 1 ), dat de groote algemeene stabi- 
liteit der aromatische verbindingen, waartoe deze weinig gepronon- 
ceerde onverzadigdheid behoort, kan worden afgeleid uit het Werner- 
sclie principe der gelijkmatig in de ruimte verdeelde affiniteit, wanneer 
men daarbij de buitengewoon gunstige sterische verdeeling der atomen 
in aanmerking neemt. Deze stabiliteit kan zeer weinig verschillen 
van die der hydro-aromatische verbindingen, omdat de ruim te verdee- 
ling gunstiger is. 
Ook werd door hem de vraag behandeld, waarom, bij substituties 
in de benzolkern, de misschien te verwachten additie-produkten zeer 
moeielijk zouden kunnen worden vastgehouden. Deze zouden afge- 
leiden moeten zijn van het di- of tetrahydrobenzol. Beschouwen wij 
deze koolwaterstoffen zelf, dan ziet men, dat hierin zoowel een 
ongelijkmatige verdeeling der onverzadigdheid als der atomen wordt 
aangetroffen; in tegenwoordigheid van geëigende katalysatoren zullen 
zij dus gemakkelijker in het benzol of in het cyclohexaan moeten 
overgaan, als deze beide in elkander. 
Door deze overwegingen geleid, hebben wij in de eerste plaats 
het gedrag van cyclohexeen bestudeerd. Zooals boven is aangegeven, 
zal 'deze koolwaterstof niet alleen veel onverzadigder zijn dan het 
benzol, hetgeen reeds lang bekend is, zij moet ook sterker overver- 
zadigd zijn dan het cyclohexaan , en in benzol overgaan onder omstan- 
i) Versl. v. cl. Kon Ak. v. Wet. te Amsterdam. 30 Maart 1912. 
