448 
van benzol en waterstof in methylcyclopentaan bij hoogen druk en 
tem perat u u r geconstateerd . 
Ipatiew 1 ) verhitte hoeveelheden van 40 gr. C 0 H ]2 met drie gr. 
A1 2 0 3 bij 500 — 510° en onder een druk van 70 atm. en kon uit 
een hoeveelheid van totaal 700 gram een weinig van het cyclopentaan- 
derivaat in vrijheid stellen ; daarnaast waren zeer veel aromatische 
verbindingen en onverzadigde koolwaterstoffen ontstaan. 
Ook dit experiment zegt ons niet veel anders, dan dat de kool- 
waterstoffen naast elkander mogelijk zijn, hetgeen overigens ook niet 
veel te beteekenen heeft, daar hier, evenmin als bij liet onderzoek 
van Aschan, eenige sprake is van een bereikt evenwicht. Beide 
experimenten bewijzen, dat A1 2 0 3 en A1C1 8 slechte katalysatoren voor 
de verzadigde koolstof-koolstof- binding zijn, gelijk niet anders te 
verwachten was (z.v.) 2 3 ). 
Van veel meer belang is de waarneming, dat benzol in methyl- 
cyclopentaan overgaat, wanneer het bij 280° in toegesmolten buis 
met overmaat Hl verhit wordt 8 ), omdat hieruit blijkt, dat reeds bij 
280° en onder druk het Cyclopentaanderivaat stabieler is, dan het 
cyclohexaan of' het mengsel van 0 6 H e en waterstof. 
Van een zuivere katalyse is echter ook in dit geval geen sprake, daar 
hier met een zeer groote overmaat aan Hl en I 2 gewerkt is ; overigens 
is deze betere werking van jodium boven A1C1 3 in overeenstemming 
met liet feit, dat het element zich zoowel met koolwaterstoffen als 
met H tot dissociabele verbindingen kan vereenigen, onder omstandig- 
heden, die niet ver van die van den besproken overgang zijn 
verwijderd (H. J. Prins l.c.). 
Ter bestudeering van de verhouding der beide isomeren bij 
gewonen druk zal men in ieder geval een C-C-activator, zooals nikkel 
moeten kiezen, al loopt men de kans, dat een gedeelte van het 
systeem het methaan-evenwicht bereikt. 
Dat bij den door ons bestudeerden overgang van liet cyclohexeen 
in benzol en cyclohexaan bij 180° niet veel methylcyclopentaan kan 
gevormd zijn, blijkt overigens uit de gevonden cijfers voor dichtheid 
en refractie. Deze bedragen voor het naphteen : <7, 19 - 5 = 0.7488 
resp. nn' 95 = 1.4096 4 ), zijn dus veel kleiner dan van het cyclo- 
0 B. 44, 2987 (1911). 
2 ) Daarentegen toonen de zeer groote hoeveelheden hoogere condensatie-producten 
van aromatisch karakter, dat vooral liet A1G1 3 de onverzadigde bindingen activeert. 
Zoodra een verzadigde koolwaterstof, onder invloed van A1C1 3 waterstof begint te 
verlieren, moet deze eigenschap tot de inderdaad waargenomen complicaties leiden. 
3 ) N. N. Kizner. Gent. Bh 1897 II, 344. 
9 Zelinsky. B. 35, 2684-86 (1902). 
