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REVUE DES QUESTIONS SCIENTIFIQUES 
r_n = c = + hx=r-n = c/ 
H X 
R_N = C=-f- V = NR =R — jN = c/ 
X/ \CHNR 
La propriété caractéristique de ces produits d’addition, est leur très bas 
point de dissociation : le carbone tétravalent, en effet, ne peut retenir, au- 
dessus d’une certaine température, les groupements auxquels il s’est com- 
biné ; et cette température dépassée, il y a rétrogradation vers l’état bivalent ; 
il existe ainsi un équilibre dynamique entre le carbone bi- et tétravalent. 
Pour les isonitriles, les produits d’addition sont très instables et dès lors 
<lifficilernent isolables; en général, ils forment des produits de polymérisation. 
Nef attribue à ce phénomène une grande importance et y voit la même cause 
que celle qui empêcbe la production de méthylène ; celui-ci pourtant existe 
à l’état de liberté mais en très petite quantité dans 
CH 4 , CII 3 — OH, CH 3 — Cl, etc... 
Gattermann (I) admet comme Nef la bivalence du carbone dans l’acide 
cyanhydrique et ses dérivés. Il a réussi à préparer les aldéhydes aromatiques 
par une modification de la réaction de Friedel et Crafts, en employant un 
mélange d’oxyde de carbone et d’acide chlorhydrique. Celui-ci se comporte 
comme 
le chlorure de formyle HC 
et donne avec du benzène, en présence 
de chlorure d’aluminium, de l’aldéhyde benzoïque : 
CsHe -h HC{^ = HCl -P CelIsCOH 
Cl , 
De la même façon, avec le mélange d’acide cyanhydrique et d’acide chlor- 
hydrique, il obtient la réaction que voici : 
Cellf, + HCl 4- C = N — H = Cellg — CNH 2 HCI — 
On peut se baser sur l’analogie des deux réactions pour assigner au 
mélange équimoléculaire d’acides chlorhydrique et cyanhydrique la formule 
Cl\ 
N C = NH, et admettre ainsi la bivaletice du carbone dans l’acide cyanhy- 
H ' 
d ri que. 
Scholl (2) trouve la même réaction pour l’acide fulminique. On peut donc 
considérer l’acide cyanhydrique et l’acide fulminique comme Timide et 
Toxime du carbone : il y fonctionne comme élément bivalent. 
(1) Beu., 31, 1U9. 
(2) Ber., 32, 3492 ; 33, 51. 
